ЛИМОННАЯ КИСЛОТА

Лимонная кислота (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, бета-гидрокситрикарбаллиловая кислота; Acidum citricum) — алифатическая трикарбоновая оксикислота. Формула лимонной кислоты:

Лимонная кислота является ключевым звеном важнейшего метаболического цикла высших организмов (эукариотов) — цикла Трикарбоновых кислот, реализующим энергетический механизм клетки. Лимонная кислота участвует в регуляции биосинтеза высших жирных к-т, обмена углеводов и в регуляции других процессов как аллостерический эффектор соответствующих ферментов, она служит источником образования ацетил- и цитрилфосфатов. Л. к. принадлежит также важная роль в обмене кальция. Соли Л. к. (цитраты) и она сама широко применяются в лаб. и клин, исследованиях нарушений обмена веществ и различных физиол, состояний; отмечено, в частности, антикетогенное действие цитрата натрия и возбуждение им ряда рефлексов. Определение содержания Л. к. в крови используется в диагностике сердечно-сосудистых и эндокринных заболеваний, рахита и др. Комплексные соли Л. к., меченные ⁶⁷Ga и ¹¹¹In, применяют для радиоизотопной диагностики опухолей. Цитрат натрия (Natrii citras pro injectionibus), связывая часть кальция сыворотки крови, в нек-рой степени способствует предупреждению тромбозов, что используют при инфаркте миокарда, стенокардии и инфарктах мозга. Цитратотерапию применяют для литолиза мочевых камней. Л. к. (в сочетании с витамином D) эффективна при лечении рахита. Цитрат натрия и Л. к. широко используют в качестве антикоагулянтов при получении консервированной крови и плазмы крови. Противосвертывающее действие цитрата основано на переходе содержащегося в крови кальция в цитрат кальция, что вызывает в свою очередь переход протромбина в тромбин, т. к. резко уменьшается количество ионов Ca2+, активирующих тромбопластин.

Области применения Л. к. весьма разнообразны. Она широко используется в пищевой промышленности (как вкусовая добавка), при изготовлении фарм. препаратов (кислотная составляющая), в косметике, гальванотехнике, в кожевенном производстве, в фотографии и для других целей. Триалкиловые эфиры Л. к. применяют как пластификаторы при получении изделий из пластмасс.

Лимонная кислота очень широко распространена в живой природе. Как универсальный метаболит Л. к. содержится в живых клетках всех высших организмов. Более 80% всей Л. к., содержащейся в организме человека и высших животных, приходится на минерализованные ткани (костная ткань, зубы и т. п.). Содержание Л. к. в крови человека в норме составляет 2—3 мг%; Л. к.— постоянный компонент мочи.

В относительно больших количествах Л. к. накапливается в нек-рых растениях (плоды цитрусовых, ягоды смородины, клюквы, корнеплоды свеклы и др.); в соке незрелых лимонов содержится 6— 8% Л. к.

Л. к. в обычных условиях является одноводным кристаллогидратом, представляет собой прозрачные бесцветные кристаллы. Л. к. проявляет комплексообразующие свойства, благодаря чему образует хорошо растворимые и мало ионизированные комплексы с ионами металлов, напр, с кальцием; это имеет большое значение для кальциевого обмена в организме.

Промышленным способом получения Лимонной кислоты является сбраживание сахарозы или глюкозы (в СССР — свекловичной патоки) специальными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger.

При отсутствии мешающих веществ Л. к. определяют титрованием щелочью либо (в т. ч. соли Л. к.) методами оксидиметрии (перманганато- или ванадатометрией), а также фотометрией (в виде комплексов Л. к. с медью и железом). Для количественного определения

Л. к. в биол, материалах широко применяется метод, основанный на превращении ее в пентабромацетон, к-рый в виде соединения с тиомочевиной определяют количественно спектрофотометрически или фотометрически; используют также флюориметрию (напр., флюориметрию продукта реакции Л. к. с уксусным ангидридом и пиридином), электрофорез и другие методы. Для определения избытка цитрат-анионов в цитратной крови используют принцип рекальцификации (нахождение минимального количества кальция, вызывающего свертывание образца цитратной крови).

Участвуя в важнейшем метаболическом цикле (см. Трикарбоновых кислот цикл), Лимонная кислота синтезируется конденсацией ацетил-КоА со щавелево-уксусной к-той и изомеризуется (через цис-аконитовую к-ту) в изолимонную к-ту (1-гидрокси-1, 2, 3-пропантрикарбоновую к-ту), к-рая и претерпевает дальнейшее расщепление. Аналогичную роль Лимонная кислота выполняет в глиоксилатном цикле, характерном для микроорганизмов и растений.

Библиогр.: Афанасьев В. Г., Зайцев В. С. и Вольфсон Т. И. К микрометоду определения лимонной кислоты в сыворотке крови с помощью фотоэлектроколориметра, Лаборат, дело, № 2, с. 115, 1973: Гулий М. Ф. Про зв’язок трикарбонового циклу з деякими процесами обміну речовин, Укр. біохім. журн., т. 42, № 2, с. 175, 1970, библиогр.; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Неницеску К. Д. Органическая химия, пер. с румын., т. 2, с. 118, М., 1963; Hаrtles R. L. Citrate in mineralized tissues, Advanc, oral Biol., v. 1, p. 225, 1964.

А. И. Точилкин.