ТРИПТОФАН

Триптофан — β-(3-индолил)-α-аминопропионовая кислота, индолаланин; в организме человека и животных не синтезируется, относится к незаменимым аминокислотам. Триптофан входит в состав молекул резерпина (см.).

История открытия Т. является интересным эпизодом в изучении и идентификации аминокислот (см.). Уже задолго до его открытия в 1901 г. было известно, что при триптическом переваривании белков (см. Трипсин) можно наблюдать цветную реакцию с бромной водой, к-рая не появляется ни с нативными белками, ни с продуктами кислотного гидролиза белка. Эта реакция была названа «триптофане вой», что означает «реакция, извещающая о расщеплении». Позже было установлено, что реакция с бромной водой происходит только в присутствии свободного Т., но не при кислотном гидролизе, т. к., в кислой среде Т. разрушается.

Содержание Т. в Цитохромы) — 1,5%, в инсулине и рибонуклеазе Т. отсутствует.

В плазме крови человека содержание свободного Триптофана колеблется от 0,4 до 3 мг{ 100 мл (в среднем 1 —1,27 мг/100 мл), причем его концентрация зависит от степени связывания с альбуминами. В растительных белках Т. меньше, чем в животных. Содержание Т. (в г/100 г белка) в мясе составляет в среднем — 1,2, в куриных яйцах — 1,4, рыбе —0,8, коровьем молоке — 1,3, пшеничной муке — 1,3, картофеле — 0,9, горохе — 0,7. Наиболее богатым источником Т. являются мясные продукты (особенно печень), молоко, яйца.

Суточная потребность Триптофана для детей (в зависимости от возраста) составляет в среднем от 15 до 30 мг/кг, а для взрослых — 7 мг/кг. Принятые с пищей 60 мг Т. эквивалентны 1 мг никотиновой к-ты (ниацина).

Мол. вес (масса) Т. составляет 204,22. В основе структуры Т. лежит гетероциклическая индольная система, представляющая собой как бы конденсированные бензольные и пиррольные кольца.

Водородный атом у азота пиррольного кольца обладает свойством образовывать связи с плоскими молекулами, а также с группами, локализованными внутри глобулы белков. Рацемические соединения) изомеров Т. имеет вид бесцветных гексагональных пластинок, t°_пл 283°, растворима в горячей воде, мало растворима в холодной воде и этаноле.

В организм человека и животных Триптофан поступает в составе белков пищи. После всасывания из кишечника в кровь большая часть Т. используется для биосинтеза белков. Т. кодируется триплетом УГГ — урацил, гуанин, гуанин (см. Никотинамидадениндинуклеотид).

Получают Т. из триптических гидролизатов белков, а также путем хим. синтеза.

Для качественного и количественного определения Т. в биол. материале используют различные методы Электрофорез) методы.

При определении обеспеченности организма витамином B₆ используют пробу с нагрузкой Триптофаном: в моче исследуемого определяют содержание ксантуреновой к-ты после приема 10 г Т. Однако повышенное выведение ксантуреновой к-ты с мочой не всегда бывает проявлением гиповитаминоза B6 (см. Витаминная недостаточность), а может зависеть от повышения активности триптофанпирролазы (триптофан-2,3-диоксигеназы; КФ 1.13.11.11), катализирующей окисление Триптофана с образованием L-формилкинуренина.

Библиогр.: Березов Т. Т. и Коровкин Б. Ф. Биологическая химия, М., 1982; Рапопорт С. М. Медицинская биохимия, пер. с нем., с. 54 и др., М., 1966; Рудзит В. К. Триптофан (в норме и патологии), Л., 1973, библиогр.; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1—3, М., 1981; Tadа К. а. о. Vitamin B6 dependent xanthurenic aciduria, Tohoku J. exp. Med., v. 93, p. 115, 1967.

А. М. Шапошников.