ТИРОЗИН

Тирозин — альфа-амино-бета-(n-оксифенил)-пропионовая кислота, C₉H₁₁NO₃; является заменимой ароматической одноосновной моноаминокислотой. Тирозин необходим для жизнедеятельности организма человека и животных, т. к. входит в состав молекул альбинизм (см.).

Тирозин впервые был выделен Ю. Либихом в 1846 г. Содержание Т. (в процентах) составляет в гистидин (см.), лишает гемоглобин этого свойства. Лактопероксидаза молока в присутствии йода (см.) и перекиси водорода катализирует реакцию йодирования остатка Т. в белках: ковалентная модификация Т. в структуре белков, ферментов, гормонов ведет к изменению физиологической активности этих веществ.

Мол. вес (масса) Т. составляет 181,2. Незаряженная полярная ОН-группа фенола в молекуле Т., к-рая при pH 7,0 слабо ионизирована, способна образовывать водородные связи с молекулами воды и эффективно связываться с другими молекулами, имеющими плоскую конфигурацию. Изоэлектрическая точка (см.) Т. находится при pH 5,65. Спектр поглощения р-ров Т. имеет максимум при длине волны 278 нм. В живых организмах имеется только альфа-тирозин. Выделенный из биол. объектов L-тирозин представляет собой шелковистые игольчатые кристаллы; относительная плотность при 25° равна 1,456; удельное вращение [a]20 = —8,64; t°пл 290—295° (с разложением при медленном нагревании) и 314—318° (с разложением при быстром нагревании). Растворимость (в г/100 мл) в воде при 25°— 0,048., при 75°—0,238, в этаноле при 17° — 0,01, в эфире Т. нерастворим. D-тирозин представляет собой бесцветные кристаллы; [а]20 = +8,64; t°пл 310—314°. DL-тирозин (рацемическая смесь) — блестящие игольчатые кристаллы с t°пл 290—295 (с разложением при медленном нагревании) и 340° (с разложением при быстром нагревании); растворимость в воде при 20°—0,041, DL-тирозин в этаноле и эфире нерастворим.

В организме человека и животных L-тирозин образуется в результате необратимого гидроксилирования фенилаланина (см.), катализируемого системой фенилаланин-4-гидроксилазы (КФ 1.14.16.1), а также поступает с растительными и животными белками пищи. Т. используется для биосинтеза белков, в информационной РНК (см. Генетический код).

В печени при распаде Тирозина его альфа-аминогруппа превращается в аммонийный азот и выводится из организма в виде дезаминирования (см.) и распада боковых цепей из Т. последовательно образуются n-оксифенилпропионат, n-оксифенилацетат, крезолы, фенол.

Получают Тирозин из гидролизатов казеинов (см.), белков сои и других, богатых Т. источников, а также путем химического синтеза.

Для качественного и полуколичественного определения Т. в биологическом материале применяют методы хроматографии (см.) на бумаге, а для точного количественного определения — флюориметрические (см. Электрофорез) методы и ионообменную хроматографию в аминокислотном анализаторе.

Библиогр.: Березов Т. Т. и Коровкин Б. Ф. Биологическая химия, М., 1982; Рапопорт С. М. Медицинская биохимия, пер. с нем., с. 54, М., 1966; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1 — 3, М., 1981.

А. М. Шапошников.