ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА

ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА — цис-9-октадеценовая (цис-октадецен-9-овая) кислота, высшая жирная мононенасыщенная кислота, входящая в состав липидов, участвующих в построении биологических мембран, и в значительной степени определяющая свойства этих липидов. Формула О. к. — CH₃(CH₂)₇СН=CH(CH₂)₇COOH. Замена О. к. в липидах биол, мембран на другую жирную к-ту резко меняет такое свойство биол, мембран, как их проницаемость. Присутствие больших количеств О.к. в жире жировых депо человека обеспечивает устойчивость депонированных липидов к перекисному окислению при умеренной концентрации биол, антиоксидантов (см. линетол (см.).

В промышленности О. к. используют в качестве основы для получения лаков, покрытий, эмалей, олиф, красок; ее эфиры применяют в качестве пластификаторов в парфюмерной промышленности, соли — в качестве моющих средств.

О. к., как и другие липазы (см.) или фосфолипазы А (КФ 3.1.1.4; 3.1.1.32). При синтезе О. к. введение двойной связи в углеродную цепь катализируется специфической оксигеназой, локализованной во фракции микросом печени и жировой ткани, в присутствии молекулярного кислорода и НАДФ•Н.

Мол. вес (масса) О. к. 282,46, t°_пл 13,4 — 16,3°, t°_кип 225—226° (при 10 мм рт. ст.). При комнатной температуре О. к. представляет собой бесцветную маслянистую жидкость без запаха. Растворяется в органических растворителях (эфир, гексан, хлороформ), в воде нерастворима. О. к. образует соли (мыла), эфиры, амиды, галоидангидриды, ангидриды и другие производные по карбоксильной (COOH-) группе. По двойной связи О. к. присоединяет водород (каталитическое гидрирование), галоиды; окисляется О. к. по двойной связи с образованием азелаиновой и пелар-гоновой к-т.

В природе встречаются изомеры О.к.: петрозелиновая и вакценовая к-ты (двойные связи в их молекулах расположены у 6-го и 11-го атомов углерода соответственно). Известен также транс-шошер О.к.— элаидино-вая к-та. В промышленности О.к. выделяют многократной кристаллизацией после гидролитического расщепления липидов из оливкового масла. Качественное и количественное определение О. к. проводят методом газожидкостной хроматографии (см.).

Значение олеиновой кислоты в питании человека

В животных жирах (см. Жировые продукты) на долю О. к. приходится ок. 35—45% всех жирных к-т, а в большинстве растительных масел — от 20 до 40% . Очень богаты О.к. оливковое масло (64—85%) и арахисовое масло (37-47%).

Хотя О. к. не является нормируемым компонентом рациона (она является заменимой жирной к-той), в пищевом рационе человека наиболее благоприятным считают содержание О. к., близкое к содержанию ее в резервном жире человека. Это предотвращает необходимость значительной перестройки жирно-кислотного состава поступивших с пищей липидов, что связано с расходом метаболических фондов организма (прежде всего водородных ионов) и энергии. Оптимальное поступление О*, к. с пищей обеспечивается при соблюдении формулы сбалансированного питания, согласно к-рой в рационе здорового человека 1/3 жиров должна быть растительного, а 2/3 — животного происхождения; в этом случае в рационе будет содержаться ок. 40% О.к. При термической обработке масел, богатых О.к., они в значительно меньшей степени, чем другие масла, подвергаются порче в результате окисления. Это служит основанием для их использования при обжарке нек-рых изделий из картофеля, кукурузы ит. п., а также для заливки консервов (оливковое, специальные фракции хлопкового масла и др.). При гидрогенизации растительных масел с целью получения жировой основы маргаринов образуется тренс-олеиновая к-та. Этот изомер так же хорошо, как и О.к., усваивается организмом человека, но в меньшей степени включается в жировые депо. В рецептурах современных маргаринов (см.) предусмотрено наряду с натуральной цас-формой О. к. достаточное содержание транс-олеиновой к-ты.

Библиография: Левачев М. М. Новые аспекты биологических качеств пищевых жиров, Журн. Всесоюз, хим. об-ва им. Д. И. Менделеева, т. 23, № 4, с. 443, 1978, библиогр.; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Покровский А. А., ЛевачевМ.М. и Гаппаров М. М. К вопросу о значении сбалансированности жирнокислотной формулы рационов питания, в кн.: Липиды в организме животных и человека, под ред. С. Е. Северина, с. 86, М., 1974, библиогр.; T ю т ю ii н и к о в Б. Н. Химия жиров, М., 1966; The role of fats in human nutrition, ed. by A. J. Vergroe-sen, L., 1975.

H. В. Проказова; М. М. Левачев (пит.).