ПИРОГАЛЛОЛ

ПИРОГАЛЛОЛ (Pyrogallolum) — 1,2,3-триоксибензол, соединение, обладающее высокой способностью к окислению, благодаря чему применяется как проявитель в фотографии, для анализа газовой смеси (щелочной раствор пирогаллола избирательно поглощает кислород), для производства некоторых красителей (применяющийся в гистохимии гематоксилин содержит пирогаллоловую группировку). Прежде П. использовали и в качестве лекарственного средства для лечения некоторых кожных заболеваний. П. ядовит: 2 г пирогаллола при попадании в желудок становятся, как правило, смертельной дозой для человека.

Производные П. широко распространены в природе: их обнаруживают в буковой смоле, в некоторых ан-тоцианах, эллаговой к-те (составной части некоторых дубильных веществ) и т. д.

Впервые П. был получен Шееле (С . W. Sheele) в 1786 г. при нагревании галловой к-ты: C₆H₂(OH)₃COOH -> CO₂ + C₆H₃(OH)₃. Этот способ получения П. наряду с некоторыми другими используется в промышленности до настоящего времени.

При нагревании П. возгоняется, t°_пл 133°, t°_кип 309°. Благодаря высокой способности окисляться П. мгновенно восстанавливает соли золота и серебра. П., как и все многоатомные фенолы (см.), представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, спирте, в меньшей степени — в эфире.

Для качественного определения П. используют его реакцию с сернокислым железом, в результате которой развивается сине-фиолетовая окраска, с хлорным железом (красно-бурое окрашивание), или реакцию с глицерином в р-ре, подкисленном серной к-той (красно-фиолетовое окрашивание, усиливающееся при нагревании).

Отравление П. может произойти при его поступлении в организм через рот или кожу. Для суд.-мед. диагностики отравления П. имеет значение клин, картина: рвота, понос, озноб, понижение температуры тела, судороги, тахикардия, одышка, желтуха, гемато- и протеинурия, затем анурия. При суд.-мед. исследовании трупа отмечают точечные кровоизлияния на внутренних органах и в мозге, отек легких; возможны очаги пневмонии, белковое и жировое перерождение паренхиматозных органов. Слизистая оболочка рта, пищевода и желудка уплотнена.

При суд.-хим. исследовании П. изолируют из внутренних органов подкисленным спиртом или подкисленной водой, затем из полученного экстракта П. извлекают хлороформом. Из мочи П. экстрагируют диэтиловым эфиром в присутствии серной к-ты. После удаления хлороформа или диэтилового эфира остаток растворяют в 1 — 2 мл дистиллированной воды и проводят качественные реакции со свежеприготовленным р-ром хлорного железа (появляется красно-бурое, в присутствии карбоната кальция переходящее в синее окрашивание), с аммиачным р-ром серебра (р-р буреет, затем чернеет в результате восстановления аммиачного серебра до металлического), р-ром едкого натра (появляется темное, переходящее в черное окрашивание). П. быстро метаболизируется и легко выводится из организма, поэтому его количественное определение (колориметри-рованием окрашенных р-ров) в трупном материале может иметь только относительное значение.

Библиография: Каррер П. Курс органической химии пер. с нем., с. 553 Pi др., JT., 1960: Степаненко Б. Н. Курс органической химии, с. 181, М., 1979; III в а й к о в а М. Д. Судебная химия, с. 180, М., 1959; L u d e w i g R. u. L o h s K. Akute Vergiftungen, S. 329, Jena, 1970.

H. Г. Будковская; А. Ф. Рубцов (суд.).