ПИРИДИН

ПИРИДИН — азотистое гетероциклическое соединение; в составе молекул многих биологически активных соединений (витаминов PP и B₆, никотина и др.) присутствует пиридиновый шестичленный цикл, содержащий один атом азота. П. используют в качестве исходного соединения при синтезе некоторых лекарственных средств (напр., никотиновой к-ты, пиридоксина, кордиамина, фтивазида и др.) и как реактив в биохим, лабораториях. Кроме того, П. и его производные применяют в производстве пестицидов, синтетических каучуков, красителей, как растворители, а также в текстильной и кожевенной промышленности. П. весьма токсичен и представляет собой значительную профвредность.

П. содержится в продуктах сухой перегонки каменного угля, дерева, торфа, органических остатков.

П. представляет собой бесцветную жидкость с резким характерным запахом; t°_кип 115,6°, t°_пл — 41,8°, относительная плотность при 20°— 0,978 г/см³. Является хорошим растворителем многих органических и неорганических веществ, весьма гигроскопичен. П. в любых соотношениях смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (см.), кипящую при 92—93°.

Из всех гетероциклических соединений П. проявляет наибольшее сходство с бензолом (см.). Он устойчив к действию таких сильных окислителей, как перманганат калия, азотная к-та, хромовый ангидрид. Однако присутствие атома азота в цикле существенно изменяет другие хим. свойства П. по сравнению с хим. свойствами бензола. Так, П. сульфируется, нитруется и гало-генируется значительно труднее, чем бензол. При гидрировании П. образует гексагидропроизводное — пиперидин. Действием амида натрия (NaNH₂) при 130—150° в пиридиновое кольцо можно ввести NH₂-группу.

П. ведет себя как слабое основание: он реагирует с достаточно сильными к-тами, образуя соли пириди-ния; с алкилирующими агентами П. образует четвертичные соли. П. легко образует также двойные соли и комплексные соединения.

П. в промышленных масштабах получают из каменноугольной смолы. В лаб. условиях гомологи П. синтезируют путем конденсации |3-ке-тоэфиров, альдегидов и аммиака с образованием дигидропиридинов, к-рые затем окисляют до производных П.

В организме П. практически не метаболизируется. В очень незначительной степени он метилируется, в еще более незначительной степени окисляется. Конъюгатов с серной и глюкуроновой к-тами не образует.

Для определения П. используют его реакцию с хлороформом, в результате которой образуется производное глутаконового альдегида, окрашенное в красный цвет. При стоянии это производное превращается в глутаконовый альдегид с максимумом поглощения при длине волны 336 нм.

На организм животных и человека пары П. оказывают сильное раздражающее действие, а в высоких концентрациях — сильное общетоксическое действие (в первую очередь страдает нервная система). Жидкий П. действует на кожу как раздражающее и фотосенсибилизирующее вещество.

При хрон, отравлении П. отмечали кашель, рвоту, понижение кислотности желудочного сока, снижение веса (массы) тела, расстройство сна, боли в руках, снижение содержания гемоглобина. Наблюдали также полное прекращение выделения мочи вследствие расстройства функции мочевого пузыря.

При длительной работе с П. имелись жалобы на общую слабость, раздражительность, повышенную чувствительность к охлаждению, характерные боли в подложечной области; АД было снижено, отмечался цианоз и гипергидроз кистей, иногда полиневрит с нарушением чувствительности. Известны случаи бронхиальной астмы.

При остром отравлении парами П. появлялись удушье, некоторая эйфория, сменяющаяся угнетением, мышечная слабость и рвота. В более тяжелых случаях — угнетение ц. н. с. с потерей сознания. Через нек-рое время наступали возбуждение, тонические судороги, обильная рвота, АД снижалось, тоны сердца глухие. В крови увеличивалось количество эритроцитов и лейкоцитов. Улучшение состояния наступало медленно, лечение симптоматическое. Как последствие острого отравления П. отмечали снижение слуховой и зрительной памяти.

В качестве индивидуальных защитных приспособлений при работе с П. используют фильтрующие промышленные противогазы разных марок. Необходимы герметизация производственных процессов, приточновытяжная вентиляция, защитные перчатки на производствах, связанных с контактом с П., обязательны систематические проф. осмотры. К работе с П. категорически не допускаются беременные женщины.

Предельно допустимая-концентрация паров П. в воздухе рабочих помещений 5 мг/м³.

Библиография: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 2, с. 443, Л., 1976; Каррер П. Курс органической химии, пер. с нем., с. 473 и др., Л., 1960; Коренман И. М. Фотометрический анализ, Методы определения органических соединений, с. 105 и др., М., 1970; Пакетт Л. Основы современной химии; гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1971.

О. Д. Лопина.