ПЕНТОЗЫ

ПЕНТОЗЫ — моносахариды, содержащие в молекуле пять атомов углерода, с общей формулой C₅H₁₀O₅; входят в состав гликозидов, гликозаминпротеогликанов, гликопротеидов, полисахаридов (арабинанов, ксиланов); D-рибоза и ее дезоксипроизводное — D-дезоксирибоза — являются структурными компонентами нуклеиновых к-т и многих нуклеотидов — коферментов (напр., рибоза в составе АТФ). Один из представителей П. — рибулоза в виде дифосфорнокислого эфира служит акцептором CO₂ при фотосинтезе.

В 1970 г. был описан случай наследственного нарушения ферментативного отщепления одной из П. — ксилозы (см.) — от содержащих ее молекул. Болезнь развивалась в результате недостаточности бета-D-ксилозидазы и получила название кси-лозидоз. В качестве пищевых веществ в животном организме П. используются мало.

П. широко распространены в природе и входят в состав практически всех растений и многих водорослей. Они встречаются не только в составе сложных органических молекул, но и в свободном виде. П. получают из природных источников обычно путем гидролиза соответствующих полисахаридов, напр, ксилозу — из ксиланов, арабинозу — из арабинанов. Существуют и хим. методы получения П. Так, П. получают гл. обр. из гексоз, используя методы укорачивания углеродной цепи молекулы соответствующего углевода.

В зависимости от наличия альдегидной или кетошшй группы различают альдо-пентозы и кетопентозы (пентулозы). Группа альдопентоз включает 8 стереоизомерных сахаров: по 4 пары D- и L-изомеров, к-рые представлены рибозой, арабинозой, ксилозой и ликсозой. Существование 4 пар изомеров обусловлено присутствием в молекулах альдопентоз трех асимметрических углеродных атомов. В кетопентозах имеется два асимметрических углеродных атома, и поэтому этот тип П. имеет по 2 пары представителей D- и L-рядов. Карбонильная группа в кетопентозах может находиться при 2-м или 3-м углеродном атоме, однако в природе встречаются только 2-кетопентозы, среди к-рых наиболее распространены D-рибулоза (D-эритро-пентулоза) и D-ксилулоза (D-треопентулоза). Следует отметить, что метилпентозы или 6-дезоксигексозы, из к-рых в организме животных чаще всего определяются L-фукоза, или 6-дезокси-L-галактоза (см. Фукоза), и L-рамноза, или 6-дезокси-L-манноза, формально не относятся к П., т. к. содержат в своих цепях 6 атомов углерода. Как и другие моносахариды, П. существуют в нескольких таутомерных формах: ациклической и в виде альфа- и бета-пираноз, альфа- и бета-фураноз.

П.— кристаллы, хорошо растворимые в воде, плохо растворимые в спирте и нерастворимые в эфире и ацетоне; обладают сладким вкусом. В водных р-рах П. муто-ратируют. Альдопентозы вступают во все реакции, характерные для восстанавливающих сахаров, благодаря наличию альдегидной группы; они восстанавливают аммиачный р-р окиси серебра, гидрата окиси меди и др., образуют гидразоны и озазоны (см.). При окислении альдопентоз образуются одноосновные пентоновые к-ты и двухосновные пентаровые к-ты, что используется для идентификации П. При окислении первичной спиртовой группы П. (при защите альдегидной группы) получаются пентуроновые к-ты. Кетопентозы окисляются с расщеплением углеродной цепи. При восстановлении П. образуются пятиатомные спирты — пентиты.

Ферментативное образование П. в организме происходит в результате различных реакций: прямого окисления углеводов (пентозный цикл), конденсации диок-сиацетонфосфата с гликолевым альдегидом с последующим гидролизом фосфатного остатка, окисления гексоз в уроновые к-ты и их декарбоксилирования, при к-ром окислению подвергаются не свободные гексозы, а соответствующие нуклеотидса-хара, напр, уридиндифосфатглюкоза.

Определяют П. чаще всего колориметрически (см. Колориметрия). В основе колориметрических методов определения П. лежит способность этих сахаров образовывать фурфурол, к-рый дает окрашенные продукты при конденсации с анилином и соляной к-той, с орцином, нафтолом и другими соединениями.

См. также Моносахариды.

Библиография: Видершайн Г. Я. Гликозидазы в нормальной клетке и при наследственных нарушениях распада углеводсодержащих соединений, в кн.: Усп. биол, хим., под ред. Б. Н. Степаненко, т. 18, с. 185, М., 1977, библиогр.; Степаненко Б. Н. Химия и биохимия углеводов (моносахариды), с. 7, М., 1977; Data for biochemical research, ed. by R. М. С. Dawson, Oxford, 1969.

Г. Я.Видершайн.