ДИМЕТИЛБЕНЗАНТРАЦЕН

ДИМЕТИЛБЕНЗАНТРАЦЕН (син.: 7,12-диметилбеизантрацен, 9, 10-диметил-1,2-бензантрацен, ДМБА) — онкогенный полициклический ароматический углеводород; С₂₀Р₁₆. Имеет вид бесцветных пластинок с желтоватым оттенком, растворим в органических растворителях и маслах, почти нерастворим в воде, t°_пл 123°. Мол. вес 256,35. В природных условиях не встречается. Б. М. Михайлов и Н. Г. Чернова, Физер и Ньюмен (Fieser, М. Newman) независимо друг от друга синтезировали Д. в 1938 г., а Л. М. Шабад и Г. Э. Клейненберг в 1939 г. обнаружили его резко выраженные Онкогенные свойства в опытах на мышах. В дальнейшем этим веществом были вызваны новообразования и у других лабораторных животных.

Д. вызывает опухоли в дозах примерно в 10 раз меньших, чем бензпирен (см.) и в более короткие сроки. Однократное подкожное введение 0,1 мг Д. стимулирует возникновение саркомы, а накожная аппликация приводит к возникновению папиллом и кожного рака у мышей и крыс.

Применение Д. вызывает появление местных и отдаленных опухолей чаще, чем при действии других веществ этой группы. Д. весьма токсичное соединение, вызывающее некрозы в месте введения, в надпочечниках. В организме животных Д. образует ковалентные связи с макромолекулярными компонентами клетки, метаболизм его идет по пути окисления. Выводится из организма в виде оксипроизводных в комплексе с глюкуроновой и серной к-тами. Действие Д. на человека не изучено; используется в экспериментальных онкологических исследованиях.

См. также Онкогенные вещества.

Библиография: Беджер Г. Химические основы канцерогенной активности, пер. с англ., М., 1966; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, Л., 1976; Действие канцерогенных углеводородов на клетки, М., 1971, библиогр.; Шабад Л. М. и КлейненбергГ. Э. Экспериментальное исследование бластомогенного действия некоторых производных 1,2-бензантрацена, Бюлл. Эксперим, биол, и мед., т. 17, № 6, с. 57, 1944.

Л. М. Шабад, Э. Е. Сметанин.