ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА (синоним этандиновая кислота) — дикарбоновая кислота, НО ОС—С О ОН, низший представитель гомологического ряда. У человека и животных щавелевая кислота образуется,как конечный продукт окислительного дезаминирования (см.) аминокислоты глицина (см.). Генетически обусловленное нарушение обмена глицина и его метаболита — глиоксиловой кислоты (см.), ведущее к накоплению в организме аномальных количеств щавелевая кислота, является причиной наследственной болезни оксалоза (см.), проявляющегося оксалурией (см.), симптомами интерстициального нефрита (см.), мочекаменной болезни (см. Почечнокаменная болезнь), нефрокалъциноза (см..) с последующим развитием почечной недостаточности и уремии (см.). Щавелевая и ее соли используются как антикоагулянты и химические реактивы в гематологической практике и клинико-диагностических лабораториях. Они применяются также в качестве отбеливающего средства в текстильной и бумажной промышленности, для очистки металлов от ржавчины и др. Некоторые соединения щавелевой кислоты ядовиты, например дициан [(CN)2, динитрил щавелевой кислоты] действует подобно синильной кислоте (см.), но в несколько раз слабее.

Молекулярный вес (масса) щавелевой кислоты 90, из воды она кристаллизуется в виде бесцветных кристаллов, г°пл 189,5°, температура возгонки 125°. Щавелевая кислота гигроскопична, растворима в воде, спирте, эфире. Она является сильной кислотой (см. Кислоты и основания) и активным восстановителем. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются ок-салатами. Оксалаты щелочноземельных и тяжелых металлов практически нерастворимы, на этом их свойстве основан метод количественного определения щавелевой кислоты. Перманганат калия в кислом растворе легко окисляет щавелевую кислоту до диоксида углерода С02 и воды, что используется в титриметрическом анализе (см.).

Щавелевую кислоту получают быстрым нагреванием муравьинокислого натрия до температуры свыше 350°, а также омылением дициана и другими способами. Эта кислота образуется при сбраживании углеводов некоторыми низшими грибками (Aspergillus niger и др.) и бактериями.

Оксалаты содержатся во многих растениях, особенно высока их концентрация в щавеле, кислице, некоторых водорослях, папоротниках, лишайниках.

Образовавшаяся в организме человека или животного щавелевая кислота не подвергается дальнейшим превращениям и вместе со щавелевой кислотой пищи (экзогенной щавелевой кислотой) выделяется с мочой (см.) в виде оксалата кальция. Щавелевая кислота, содержащаяся в пище, частично всасывается в кишечнике, частично разрушается его микрофлорой (частично ею же синтезируется). Суточное выделение щавелевой кислоты с мочой здорового взрослого человека составляет 10— 20 мг, в моче ребенка первого года жизни содержание щавелевой кислоты (за исключением первого месяца жизни) несколько выше, чем у взрослых. Концентрация щавелевой кислоты в цельной крови взрослого человека в среднем составляет 2—4 мг/100 мл, в сыворотке крови — 0,2 мг/100 мл.

Одной из наиболее часто встречающихся форм мочевых камней (см.) являются щавелевокислые (оксалатные) камни, состоящие из гидро-оксалата кальция СаС204-Н20 и дигидрооксалата кальция СаС204-2Н20. При высокой концентрации щавелевой кислоты в моче оксалаты могут выпадать в осадок в виде свободных кристаллов — мочевого песка. Оксалаты кальция в небольшом количестве выделяются с желчью.

Библиогр.: Березов Т. Т. и Коровкин Б. Ф. Биологическая химия, с. 511, М., 1982; Каррер П. Курс органической химии, пер. с нем., JI., 1960.

Н. Ф. Толкачевская.