АЗОСОЕДИНЕНИЯ

Азосоединения — органические вещества, содержащие одну или несколько азогрупп — N = N —, связанных с двумя углеводородными радикалами. Азосоединения — кристаллические ярко-красные или оранжевые вещества слабоосновного характера, устойчивые к действию кислот, оснований, а также к нагреванию. Азосоединения нерастворимы в воде, но легко растворяются в спирте, бензоле и многих других органических растворителях. Их окраска обусловлена главным образом наличием хромофорной группы — N = N —, а также числом и природой заместителей ароматического радикала. Азосоединения являются промежуточными продуктами восстановления ароматических нитросоединений в ароматические аминосоединения что создало возможность их практического получения, в частности восстановлением нитро-, нитрозо- и азооксисоединений металлами (Zn, Fe) в щелочной среде по схеме:

2ArNO₂ + 8H → ArN = NAr + 4H₂O

или окислением первичных аминов гипохлоридом или перманганатом по схеме:

2ArNH₂ + O₂ → ArN = NAr + 2H₂O.

При окислении в кислой среде образуются азооксисоединения. Наиболее распространенным методом получения азосоединения является метод азосочетаний ароматических диазосоединений с ароматическими амино- или оксисоединениями по схеме:

ArN₂Cl + C₆H₅OH → ArN = NC₆H₄OH + HCl.

Этим методом получают многие красители.

Красители ряда азосоединений окрашивают ткани растительного или животного происхождения. Наиболее известные из них: n-аминобензол (анилиновый желтый), метиловый оранжевый применяют как красители или индикаторы в аналитической химии.

Некоторые из азосоединений (например, соли диазония) при взаимодействии с белками дают так называемые азобелки, имеющие желтую, оранжевую или красную окраску. В образовании азобелков участвует главным образом ароматическое кольцо гистидина (см.) белка: