АНИЛИН

АНИЛИН (синоним: фениламин, аминобензол; C₆H₅NH₂) — ароматический амин; исходный продукт для получения некоторых лекарственных препаратов и красителей. Анилин является промышленным ядом. Молекула анилина представляет собой бензол (см.), в котором один атом водорода замещен аминогруппой. Впервые анилин был получен при перегонке индиго. Небольшие количества анилина выделены из каменноугольной смолы. Промышленное значение анилин приобрел после получения его Н. Н. Зйниным путем восстановления нитробензола по следующей схеме:

C₆H₅NO₂ + 3H₂S → C₆H₆NH₂ + 2Н₂О + 3S.

В лабораториях анилин получают восстановлением нитробензола (см.) оловом в крепкой соляной кислоте. В промышленности анилин получают каталитическим методом по схеме:

или обработкой хлорбензола аммиаком при t° 340° и повышенном давлении.

Анилин представляет собой бесцветную, маслянистую жидкость со своеобразным запахом, способную темнеть при стоянии на воздухе пли на свету; t°пл -6,2° t°кип 184,4° d204 = 1,022. Хорошо растворяется в спирте, ацетоне, бензоле и других органических растворителях; растворимость в воде равна 3,11% при t° 16°. Наличие аминогруппы в молекуле анилина обусловливает высокую реакционную способность анилина в реакциях замещения. Важнейшими реакциями анилина являются его галоидирование, диазотирование; получаемые в последнем случае парацетамол (см.) и др.

Анилин токсичен, обладает способностью проникать не только через слизистую оболочку дыхательных путей, но и через кожу. При вдыхании больших количеств анилина возникает отравление, сопровождающееся головокружением и повышенной возбудимостью. Анилин действует на кровь, вызывая превращение оксигемоглобина в метгемоглобин.

Обнаруживают анилин при помощи цветных реакций. Так, водные растворы анилина окрашиваются хлорной известью в интенсивно фиолетовый цвет. Пары анилина с K2Cr2O7 и серной кислотой вначале окрашиваются в красный, а затем в синий цвет. Количественное определение анилина основано на реакции диазотирования по израсходованному нитриту.

Профессиональные вредности. Опасность профессиональных отравлений имеется при производстве самого анилина или применении его в качестве сырья: при выполнении работ внутри аппаратов, загрязненных анилином, при ремонте трубопроводов, при нарушениях технологического процесса, при бездействии вентиляции, при работах, связанных с отпуском, транспортировкой и выгрузкой анилина.

Острое отравление анилином чаще всего происходит в результате загрязнения им кожи рук, ног, лица, а также вдыхания горячих паров анилина. Благоприятствующим отравлению моментом является теплый и влажный воздух производственного помещения, почему опасность отравления анилином больше в помещениях с повышенной температурой и влажностью воздуха, особенно летом. Особо важную роль в качестве предрасполагающего момента к отравлению анилином играет потребление алкоголя.

В легких случаях отравления анилином — выраженная синюшная окраска слизистой оболочки губ, кожи ушных раковин, концевых фаланг пальцев рук, небольшая слабость (особенно в ногах) и чувство разбитости, головная боль, головокружение, в крови появляется метгемоглобин (см. Метгемоглобинемия).

При отравлениях анилином средней тяжести — сильная головная боль, усиление синюшности и других описанных выше симптомов, появляется тошнота, иногда рвота, шатающаяся походка, печень иногда увеличена и чувствительна при пальпации.

В случаях тяжелого отравления наступает нарушение или полная потеря сознания, рвота, учащение пульса, дыхания, содержание метгемоглобина доходит до 60—70%, печень значительно увеличена и при пальпации болезненна.

При хронических отравлениях анилином наблюдаются: токсический гепатит, нарушения со стороны нервно-психической сферы, расстройства сна, ослабление памяти, изменение реакции зрачков, брадикардия.

Следует учитывать, что многие амино- и нитросоединения бензольного ряда вызывают острые и хронические отравления, клиническая картина которых напоминает клиническую картину при отравлении анилином.

Анилин, ранее относимый к канцерогенным веществам, в настоящее время к ним не относится. Предполагается, что ранее зарегистрированные случаи опухолей мочевого пузыря у работающих с анилином были вызваны примесями, содержащимися в нем. В СССР (по данным И. Л. Липкина, 1952) не было зарегистрировано ни одного случая профессиональных опухолей мочевого пузыря от воздействия анилина как в производстве анилина, так и при его применении. Описанные в 1926 году Я. Г. Готлибом и Н. Д. Розенбаумом три случая опухолей мочевого пузыря, возникших под воздействием анилина у рабочих текстильного предприятия, в действительности вызваны бензидином (см.), с которым рабочие имели контакт.

Первая помощь при острых отравлениях: немедленное удаление пострадавшего из среды, где имело место отравление, освобождение его от загрязненной одежды, обмывание загрязненного участка кожи 1—2% раствором уксусной кислоты (горячий душ и ванна противопоказаны), вдыхание кислорода и карбогена; в некоторых случаях показано кровопускание с последующим внутривенным введением раствора глюкозы (противопоказано при гипотонии), полный покой, сердечные средства по показаниям.

Меры предупреждения отравлений: перевод производства анилина на контактный непрерывный метод получения; отпуск анилина в железнодорожных цистернах и передача его в цеха по трубопроводам; разработка методов герметичного отбора проб; герметизация аппаратуры и коммуникаций и точное соблюдение производственных инструкций и правил по технике безопасности, применение мер индивидуальной защиты, предварительные и периодические медосмотры.

ПДК для анилина в воздухе производственных помещений — 0,1 мг/м³.

См. также Яды промышленные.

Библиография: Ворожцов Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева, т. 1, с. 575, Л., 1971; Генкин С. М. Клиника отравлений аминосоединениями и нитросоединениями бензола, с. 39, М.—Л., 1940; Липкин И. Л. Профилактика профессионального рака мочевого пузыря у работающих в анилино-красочной промышленности СССР, Труды 8-го Международн. противоракового конгр., т. 2, с. 570, М. — Л.-, 1963; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. 1, с. 82, М., 1969.

М. А. Чельцова; И. Л. Липкин (проф.).