ГЛЮКОЗАМИН

Глюкозамин (хитозамин; 2-амино-2-дезоксиглюкоза, C₆H₁₃O₅N) — аминосахар, производное глюкозы. Глюкозамин входит в состав многих полисахаридов, содержащихся в тканях позвоночных животных и человека, и является главным компонентом хитина — структурного полисахарида, образующего наружный скелет насекомых и ракообразных.

В молекуле Глюкозамина OH-группа у второго атома углерода замещена на амино-(NH₂)группу:

Глюкозамин обладает всеми свойствами аминосахаров. Он представляет собой довольно сильное основание и легко образует соли с кислотами. Солянокислый Глюкозамин хорошо кристаллизуется. Известны альфа- и бета-изомеры Г.; [а]_D для альфа- и бета-изомеров D-глюкозамина составляет соответственно + 100° и + 14° (в воде). Конечная величина удельного вращения равновесной смеси альфа- и бета-изомеров равна +74° - +70° (в воде). При кристаллизации Г. из водного р-ра выпадают кристаллы альфа-формы.

Г. чаще всего получают гидролизом хитина соляной к-той. Из гидролизата выделяют кристаллический солянокислый Г.

Глюкозамин в тканях животного организма и в бактериях образуется из глюкозо- и фруктозо-6-фосфата и L-глутамина. Реакцию катализирует фермент глутамин-фруктозо-6-фосфат-аминотрансфераза (КФ 2. 6. 1. 16). Образующийся D-глюкозамин-6-фосфат под действием фермента глюкозаминфосфатацетилтрансферазы (КФ 2. 3. 1. 4) при участии ацетил-КоА превращается в N-ацетил глюкозамин-6-фосфат, т. е. его NH₂-группа ацетилируется.

В результате реакции, катализируемой ферментом ацетил глюкозаминфосфомутазой (КФ 2. 7. 5. 2), N-ацетилглюкозамин-6-фосфат превращается в N-ацетилглюкозамин-1-фосфат. Включение последнего в молекулу соответствующего полисахарида происходит через промежуточное образование уридиндифосфат N-ацетил глюкозамина, катализируемое ферментом УДФ-ацетилглюкозамин-эпимеразой (КФ 5. 1. 3. 7). Из известных производных Г. наибольшее биол, значение имеет N-ацетилглюкозамин, который является одним из структурных элементов гепарина (см.), углеводного компонента группоспецифических полисахаридов человека, животных и бактерий и пр.:

N-метил-L-глюкозамин входит в состав молекулы стрептомицина.

Определение содержания Г. в сыворотке крови производят обычно следующим образом. После длительного гидролиза (8 час.) сыворотки крови с соляной к-той в запаянной ампуле гидролизат разводят, нейтрализуют щелочью, добавляют ацетилацетон и после нагревания в кипящей водяной бане приливают спирт и парадиметилбензальдегид. Фотометрируют при 530 нм, расчет содержания Г. производят по калибровочной кривой.

В норме содержание Глюкозамина в сыворотке крови человека колеблется в пределах 61 — 78 мг% (у детей 52— 69 мг%).

Увеличение концентрации Глюкозамина в крови, так же как и других аминосахаров, отмечают при острых инфекциях, лимфогранулематозе (см.), приблизительно в половине случаев сахарного диабета.

См. также Аминосахара.

Библиография: Биохимические методы исследования в клинике, под ред. А. А. Покровского, с. 249, 592, М., 1969; Бычков С. М. и Колесникова М. Ф. Определение глюкозамина в мукопротеидах и мукополисахаридах, Биохимия, т. 31, в. 3, с. 533, 1966, библиогр.; Дэгли С. и Никольсон Д. Метаболические пути, пер. с англ., с. 147, М., 1973; Gardell S. The analysis of mucopolysaccharides, в кн.: Biochem. of mucopolysaccharides of connective tissue, ed. by F. Clark a. J. K. Grant, p. 39, Cambridge, 1961, bibliogr.

С. М. Бычков.