ФЕНИЛАЛАНИН

ФЕНИЛАЛАНИН — α-амино-β-фенилпропионовая кислота, C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH, незаменимая аминокислота. Фенилаланин необходим для обеспечения нормальной жизнедеятельности человека, входит в состав молекул всех тирозина (см.) и других азотсодержащих соединений. Генетически обусловленные или вторичные нарушения обмена фенилаланином у человека приводят к развитию тяжелых заболеваний.

В белках содержится 3—8% фенилаланина. В плазме крови человека концентрация фенилаланина составляет 7—40 мг/л, суточная экскреция с мочой этой аминокислоты достигает 150 — 30 мг.

Фенилаланин принимает участие в формировании вторичной структуры (альфа-спирали) белков. В молекуле гемоглобина (см.) фенольное кольцо фенилаланина — неполярной (гидрофобной) аминокислоты — обеспечивает гидрофобные контакты с плоской структурой тема, а замена остатка фенилаланина в положении 42 в молекуле гемоглобина на остаток другой аминокислоты приводит к нарушению функций гемоглобина и к тяжелой гемолитической анемии (см.). Фенольная боковая цепь остатка фенилаланина в ферментных белках и белковых субстратах участвует в гидрофобных взаимодействиях, обеспечивая тем самым образование фермент-субстратного комплекса.

Молекулярный вес (масса) фенилаланина составляет 165,2. Изоэлектрическая точка (см.) находится при pH 5,98. Спектр поглощения фенилаланина характеризуется максимумом при 259 нм.

Фенилаланин существует в виде L- и D-изомеров (см. Рацемические соединения), причем в живых организмах присутствует только L-фенилаланин. Выделенный из биологических объектов L-фенилаланин представляет собой листовидные кристаллы, горьковатые на вкус. Удельное вращение плоскости поляризованного света [α]_D²⁰ равно —34,4° (вода); t°пл 284° (с разложением). В воде растворимость L-фенилаланина при 16° составляет 2,83 г/100 мл, он нерастворим в спирте и эфире. D-фенилаланин также имеет вид листовидных кристаллов; [α]_D²⁵ равно + 35° (вода); t°пл 283° (с разложением), растворимость в воде при 25° 3 г/100 мл, в спирте и эфире нерастворим. Рацемат фенилаланина представляет собой бесцветные листовидные кристаллы, t°пл 271° (с разложением) и 318° (с возгонкой), растворимость в воде при 25° равна 1,42 г/100 мл, в спирте и эфире растворим плохо, в бензоле нерастворим.

Содержание фенилаланина в биологическом материале определяют хроматографическими (см. Флюориметрия) методами.

В организме человека и животных фенилаланин не синтезируется, поэтому для обеспечения их нормальной жизнедеятельности необходимо поступление фенилаланина с пищей. Суточная потребность фенилаланина для взрослого человека составляет в среднем 31 мг/кг.

Многоэтапный синтез фенилаланина у растений осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфопирувата, которые поставляют шесть углеродных атомов для образования ароматического кольца фенилаланина, а также углеродные атомы для построения его боковой цени.

При биосинтезе белков фенилаланин кодируется триплетом УУУ — урацил-урацил-урацил (см. Гепатит вирусный). См. также Аминокислоты.

Библиогр.: Бочков Н. П. Генетика человека, с. 218, М., 1978; Мецлер Д. Биохимия, пер. с англ., т. 1 — 3, М.,1980; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1—3, М., 1981.

А. М. Шапошников.