СФИНГОЗИНЫ

СФИНГОЗИНЫ — высшие алифатические, обычно ненасыщенные аминоспирты, широко распространенные в животных и растительных организмах, обнаруживаются гл. обр. в составе сфинголипидов. С. обладают антикоагулянтным действием, они ингибируют превращение тромбин (см.). Имеются данные о резком повышении содержания сфингозина при гемофилии.

Наиболее важным представителем С. является 4-сфингенин (сфингозин, D-эритро-1,3-диокси-2-амино-4-транс-октадецен), CH₃(CH₂)₁₂CH=CHCH(OH)CH(NH₂)CH₂OH, бесцветное кристаллическое вещество с мол. весом (массой) 299,5, t°пл 81,5—83° (из эфира). Сфингозин растворим в спирте, эфире, ацетоне, петролейном эфире и нерастворим в воде, обладает свойствами основания. Сфингозин впервые обнаружен Тудихумом (L. J. W. Thudi-chum) в 1901 г. в составе сфингомиелинов (см.).

Сфингозин и его аналоги (их известно более 60) широко распространены в мембранах растительных и животных клеток в составе сфинголипидов (см.). В тканях животных распространен аналог сфингозина — дигидросфингозин (сфинганин) СН₃(СН₂)₁₄СН(OН)СН(NH₂) СН₂ОН. В сфингомиелине мозга наряду со сфингозином обнаружены полиненасыщенные дигидросфингозины. В составе фитогликолипидов растительных тканей, в т. ч. семян растений, обнаружен содержащий три гидроксильные группы фитосфингозин СН₃(СН₂)₁₃СН(ОН)CH(OH)CH(NH₂)CH₂OH

Синтез сфингозина у животных и человека начинается с конденсации пальмйтоил-КоА и L-серина, катализируемой пиридоксальзави-симым ферментом серин-пальмитоил-трансферазой (КФ 2. 3. 1. 50). Образующийся при этом З-(кето) оксо-D-дигидросфингозин (3-дигидросфинганин) в реакции с НАДФ-Н превращается в дигидросфингозин (D-сфинганин), реакцию катализирует фермент сфинганин-редуктаза (КФ 1. 1. 1. 102). Сфингозин образуется при дегидрировании дигидро-сфингозина в реакции с флавопротеидом.

В тканях животных и человека (почках, печени, селезенке, эмбриональных тканях и др.), кроме сфинголипидов, обнаружено производное сфингозина — сфингозинфосфорилхолин, а также N-ацилпроизводные сфингозина — церамиды, представляющие собой промежуточные продукты биосинтеза сфинголипидов. Метаболитом цереброзидов является психозин — галактозилсфингозин, образующийся в результате реакции между сфингозином и уридин-дифосфат (УДФ)галактозой, катализируемой УДФгалактоза-сфингозин-p-галактозилтрансферазой (КФ 2. 4. 1. 23) микросом мозга. Сфингозин и дигидросфингозин могут непосредственно реагировать с АТФ с образованием сфингенин-1-фосфата и сфинганин -1 -фосфата соответственно, к-рые затем расщепляются с образованием пальмитальдегида и этано-ламин-1-фосфата. Последний служит источником холина (см.) и фосфати-дилэтаноламина в мозге.

Для количественного определения сфингозина его выделяют в виде 2,4-дифенилпроизводного и определяют образующийся после окисления сфингозина йодной к-той формальдегид или колориметрируют окрашенный комплекс сфингозина с метиловым оранжевым после его экстрагирования этилацетатом.

Библиография: См. библиогр. к ст. Сфинголипиды.

Н. В. Гуляева.