МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды (син.: монозы, простые углеводы) — углеводы, не способные к гидролитическому расщеплению; некоторые представите ли моносахаридов (глюкоза, фруктоза и др.) играют в животном организме важную роль биол, топлива и являются структурными единицами высокоспециализированных, а также структурных и резервных биополимеров (нуклеиновых кислот, гликогена, крахмала и т. п.). При нарушении обмена какого-либо Моносахарида в организме человека его концентрация увеличивается в биологических жидкостях, что является важным диагностическим тестом (см. Фруктоземия).

Общая формула большинства Моносахаридов C_nH_2nO_n. По числу углеродных атомов все Моносахариды делятся на триозы (глицеральдегид, диоксиацетон), тетрозы (эритроза, треоза), гексозы (см.), гептозы (напр., седогептулоза), октозы, нонозы и декозы.

Моносахариды являются многоатомными спиртами, содержащими альдегидную (—CHO) или кетоновую (С=O) группы; поэтому М. делятся на альдозы (или альдосахара, напр, глюкоза) и кетозы (или кетосахара, напр, фруктоза). М. могут существовать как в ациклической форме, так и в виде полуацетальных циклов — шестичленных (пиранозиды) и пятичленных (фуранозиды). Изомерия). В соответствии с расположением атомов — H и OH-групп у последнего асимметрического атома углерода различают D- и L-ряды М. В каждой группе М. с тем или иным числом углеродных атомов содержится определенное число асимметрических атомов углерода (у альдогексоз их 4, у кетогексоз 3). Число асимметрических атомов углерода и расположение вокруг них OH-групп и атомов — H определяет количество возможных стереоизомеров М. (у альдогексоз 16 стереоизомеров: D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза и т. д., у кетогексоз 8 стереоизомеров: D-фруктоза, D-сорбоза и др.). К М. относятся также дезоксисахара, т. е. такие М., у к-рых одна или две спиртовые гидроксильные группы замещены водородом (напр., дезоксирибоза), и аминосахара, т. е. такие М., у к-рых гидроксильная группа замещена аминогруппой (напр., глюкозамин, нейраминовая к-та и др.).

Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, обычно сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, хуже — в спирте, нерастворимые в ацетоне и эфире. Они обладают оптической активностью, реакционно-способны за счет своей карбонильной группы. При окислении альдозы дают альдоновые, сахарные и уроновые к-ты, кетозы разрушаются. М. могут давать гидразоны, озазоны и триазолы; при восстановлении карбонильной группы М. дают многоатомные спирты, при замещении гидроксильных групп М. образуют гликозиды (см.), простые и сложные эфиры. Получают М. гидролизом поли- и олигосахаридов и реже хим. синтезом. Количественно и качественно М. определяют по редуцирующей способности, оптической активности, образованию фурфуролов в к-те, конденсации с ароматическими аминами, ферментативными методами и пр.

Моносахариды широко распространены в природе как в свободном виде, так и в виде производных (фосфорнокислые эфиры, нуклеозиддифосфаты, гликозиды и др.).

См. также Фруктоза.

Библиография: Кочетков Н. К. и др. Химия углеводов, М., 1967; Степаненко Б. Н. Химия и биохимия углеводов (моносахариды), М;, 1977.

В. К. Городецкий.