ГЛЮКОНОВАЯ КИСЛОТА

Глюконовая кислота (син.: гликогеновая кислота, декстроновая кислота, малтоновая кислота) — 1,2,3,4,5-пентаоксикапроновая кислота (2, 3,4,5,6-пентаоксигексановая кислота), CH₂OH—(CHOH)₄—COOH.

Глюконовая кислота является продуктом ферментативного окисления глюкозы глюкозооксидазой. Эта реакция широко используется в клинике при диагностике и контроле за лечением при нарушениях углеводного обмена — диабете, остром панкреатите и др. (см. Городецкого методы). Характеризуется таким же пространственным расположением H- и OH-групп, как и в молекуле глюкозы:

Фосфорилированные производные Глюконовой кислоты, напр. 6-фосфоглюконолактон, играют важную роль в первичной продуцирующей энергию в организме человека и животных системе — пентозном цикле (см. Углеводный обмен).

Глюконовая кислота относится к классу гексоновых (альдогексоновых к-т, существует в виде двух оптических изомеров. В природе преимущественно встречается D-изомер Глюконовой кислоты; [a]²⁰_D равен —6,72° (в воде). D-глюконовая к-та представляет собой кристаллы, растворимые в воде и в разбавленных щелочах и нерастворимые в спирте и эфире; t°_пл 125—126°.

За счет OH-группы Глюконовая кислота способна вступать во многие реакции, в т. ч. ацетилироваться и метилироваться.

В водных р-рах Глюконовая кислота медленно образует гамма- и дельта-лактоны (см. Лактоны). При окислении первичной спиртовой группы Глюконовой кислоты образуется сахарная к-та, при восстановлении — капроновая к-та. Получают D-глюконовую к-ту путем окисления D-глюкозы электролитическим способом или ферментативно.

Кальциевая соль D-глюконовой к-ты находит широкое применение в медицине в качестве антиаллергического средства, для повышения свертываемости крови и пр. (см. Кальций, препараты).

См. также Гексоновые кислоты.

В. А. Попков.