ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД

ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (син.: глицеральдегид, альдотриоза) — 2,3-диоксипропионовый альдегид, C₃H₆O₃, простейшая оптически активная альдоза; фосфат глицеринового альдегида является одним из промежуточных продуктов процесса брожения (см.), Г. а. существует в виде двух оптических изомеров:

D-изомер (1) вращает плоскость поляризованного луча вправо, [а]²⁰_D = +14° (в воде); L-изомер (2) — влево, [а]²⁰_L =—14° (в воде). Оба изомера представляют собой сиропообразные жидкости. Рацемическая смесь кристаллизуется из метанола в виде игл и призм, t°_пл 69—70°. Г. а. способен образовывать димеры с t°_пл 132 — 142°. Смесь Г. а. и диоксиацетона, получающаяся при окислении глицерина, носит название глицерозы. Г. а. хорошо растворим в воде, плохо в метаноле, этаноле, эфире. В отличие от других моносахаридов, Г. а. не образует циклических форм (в водных р-рах) и гликозидов. На спиртовую и альдегидную группы Г. а. дает характерные реакции, при его окислении образуется глицериновая к-та, а при восстановлении — глицерин (см.).

Получают Г. а. путем окисления акролеина перекисью водорода.

Г. а. служит стандартом при установлении конфигурации моносахаридов, а также альфа-аминокислот.

Глицериновый альдегид, фосфоглицериновый альдегид и фосфопроизводное соответствующей глицериновому альдегиду кетозы фосфодиоксиацетон являются продуктами ферментативных реакций, катализируемых двумя альдолазами, содержащимися в тканях животных и человека.

При острых инфекционных и токсических гепатитах в сыворотке крови больных прямо пропорционально тяжести заболевания повышается активность альдолаз (см.); активность этих ферментов повышена также при острых психозах, прогрессирующей мышечной дистрофии и т. д.

Практически все методы определения активности альдолаз в сыворотке крови основаны на количественном определении Г. а. или диоксиацетона, которые, соединяясь с 2,4-динитрофенил гидразином, образуют гидразоны, окрашенные в щелочной среде; интенсивность этой окраски пропорциональна активности фермента.

См. также Углеводный обмен.

Библиография: Биохимия растений, пер. с англ., под ред. В. Л. Кретовича, М., 1968; ЗбарекиЙ Б. И., Иванов И. И. и Мардашев С. Р. Биологическая химия, с. 81, 85, Л., 1972; М а л e р Г. Р. и Кордес Ю.Г. Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970; Нени-ц e с к у К. Д. Органическая химия, пер. с румын., т. 2, М., 1963.

В. А. Попков.