ГЛИКОЛИ

ГЛИКОЛИ [диолы; C_nH_2n(OH)₂] -двухатомные спирты, образующиеся при замене двух атомов водорода в углеводородах на гидроксильные группы;, обладают антисептическими свойствами.

Г. обнаруживаются в заметных количествах в продуктах бактериального расщепленця L-бета-оксимасляной к-ты, глицерина, виноградного сахара (при действии Bac. lactis aerogenes) в процессе брожения (см.). Названия двухатомных спиртов обычно образуют от названия соответствующего радикала с приставкой слова «гликоль» (напр., CH₂OH-CH₂OH — этиленгликоль); их рассматривают и как оксипроизводные соответствующих углеводородов (напр., CH₃—CHOH-CH₂OH—пропандиол-1,2).

Г., у которых оба гидроксила связаны с одним и тем же атомом углерода, непрочны и в момент образования превращаются в альдегиды или кетоны. Г. получаются обычно из соответствующих дигалоид-производных при действии щелочи.

Низшие Г.— не имеющие запаха густые бесцветные жидкости, обладающие сладким вкусом, хорошо растворимые в воде и спирте, трудно — в эфире. Высшие Г. трудно растворимы в воде, лучше —- в спирте и эфире. Г. вступают в те же хим. реакции, что и одноатомные спирты. При действии на Г. галоидоводородных к-т образуются галоидгидрины, напр, из этиленгликоля и хлористого водорода — этиленхлоргидрин (CH₂OH-CH₂Cl).

Г. находят широкое применение в различных отраслях промышленности. Особое место занимают этиленгликоль (этандиол-1,2) и его производные (полигликоли, гликольдинитрат и др.). Этиленгликоль применяется как растворитель, антифриз, при производстве различных высокополимеров и пластмасс, в текстильной, косметической промышленности и пр.

В фарм, промышленности при изготовлении биол, эликсиров, антисептиков, мазей применяют пропиленгликоль; благодаря низкой токсичности его также используют при производстве пищевых и кондитерских изделий.

Г. и их производные обладают токсичностью, к-рая возрастает в следующем порядке: пропиленгликоль, диэтиленгликоль, карбитол, этиленгликоль, целлозольв, диоксан. Этиленгликоль вызывает раздражение слизистых оболочек, но не действует на кожу (см. Отравления).

Г. обладают бактерицидными свойствами. Так, пары пропиленгликоля в количестве 1 г на 4 м³ воздуха губительно действуют на многие микробы; триэтилгликоль в конц. 10 мг на 1 м³ воздуха оказывает бактерицидное действие в отношении свежераспыленного стафилококка f стрептококка и вируса пситтакоза.

Библиография: Лоури Дж. Глицерин и гликоли, пер. с англ., JI., 1933; H e с м е-, янов А.Н. и Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. 1, с. 100, М., 1974.

Л. И. Кудряшов.