ГИППУРОВАЯ КИСЛОТА

ГИППУРОВАЯ КИСЛОТА (греч, hippos лошадь + uron моча; син.: бензоил аминоуксусная к-та, бензоил гликокол, бензоил глицин; C₉H₉O₃N) — ациламинокислота, состоящая из остатка бензойной к-ты и остатка глицина, соединенных между собой пептидной связью:

Скорость образования и выделения гиппуровой к-ты у человека служит одним из показателей функционального состояния печени.

Г. к. открыта Ю. Либихом в 1829 г. в моче лошади. Позже обнаружена в моче почти всех позвоночных, кроме птиц, у которых метаболит фенилаланина — бензойная к-та — выводится из организма в виде орнитуровой к-ты (продукт взаимодействия бензойной к-ты и орнитина). В моче животных найден также гомолог Г. к. — фенацетуровая к-та, в молекуле к-рой бензойная к-та заменена фенил уксусной (см. Фенацетуровая кислота). Синтез Г. к. в организме большинства животных осуществляется в печени и почках.

Г. к. представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, кристаллы к-рого имеют форму ромбических призм, t °_пл 187° (с разложением). Г. к. плохо растворима в холодной воде (1 : 600), лучше - в горячей, плохо растворима в этиловом эфире, хорошо — в спирте и уксусно-этиловом эфире, нерастворима в петролейном эфире. Щелочные и щелочно-земельные соли Г. к. хорошо растворимы в воде, соли серебряные, медные и свинцовые — трудно растворимы, железосодержащие соли Г. к. полностью нерастворимы. При нагревании с разведенными щелочами или к-тами Г. к. расщепляется на глицин (см.). То же происходит с Г. к. под действием фермента аминоацилазы (КФ 3. 5. 1. 14; прежнее название — гиппуриказа).

Аминоацилаза характеризуется широкой субстратной специфичностью и в отношении ацил аминокисл от, и в отношении дегидропептидов. Оптимальное значение pH 6,8—7,2. Обнаружена почти во всех тканях животных, а также в плесенях и бактериях. Определение скорости образования и выделения Г. к. с мочой у человека после нагрузки бензойной к-той служит в клинике функциональной пробой на обезвреживающую способность печени (см. Квика-Пытеля проба). Однако следует учитывать, что Г. к. синтезируется также в почках и что ее выделение зависит не только от скорости образования в печени, но и от выделительной функции почек. Содержание Г. к. в суточной моче человека составляет в норме в среднем 0,7 г (от 0,1 до 2 г).

Исторически сложившееся мнение о процессах образования Г. к. как о физиол, «детоксикации» вредных веществ в организме нельзя считать достаточно обоснованным.

См. также Аминокислоты.

Библиография: Браунштейн А. Е. Биохимия аминокислотного обмена, с. 152, М., 1949, библиогр.; ЗбарекиЙ Б. И., Иванов И, И. и Мардашев С, Р. Биологическая химия, с. 324 и др., Л., 1972; Майстер А. Биохимия аминокислот, пер. с англ., с. 79, 266, М., 1961, библиогр.; М e i s t e г A. Biochemistry of the amino acids, v. 1—2, N. Y., 1965.

E. Ф. Ефимочкина.