ДИМЕТИЛАМИНОАЗОБЕНЗОЛ

ДИМЕТИЛАМИНОАЗОБЕНЗОЛ (син.: 4-диметиламиноазобензол, парадиметиламиноазобензол, ДААБ, диметил желтый)— синтетический онкогенный азокраситель; C₁₄H₁₅N₃.

Хорошо растворим в органических растворителях (спирте, эфире, бензоле, хлороформе) и маслах, плохо растворим в воде, t°_пл 117°. Получают путем соединения хлористого фенилдиазония с диметил-анилином.

Онкогенные свойства Д. обнаружил Киносита (R. Kinosita) в 1937 г. Добавленный к пище лабораторных животных (крыс, мышей, собак), Д. в концентрации 0,06% вызывает развитие злокачественных и доброкачественных новообразований печени. На месте его введения опухоли не возникают. Онкогенная активность Д. ниже, чем у ортоаминоазотолуола (см. Аминоазотолуол). Пища, богатая рибофлавином и белками, защищает организм от действия Д. В печени Д. образует N-окси-соединения с белками. Метаболизм его осуществляется путем деметилирования и восстановления до аминофенолов.

Д.— кислотный индикатор с зоной перехода при pH от 2,9 (красное окрашивание) до 4,0 (желтое окрашивание). Д. иногда применяется в составе реактива Тепфера для обнаружения свободной соляной к-ты (красное окрашивание) в желудочном содержимом. Применялся за рубежом для подкрашивания пищевых продуктов (сливочного масла, маргарина, макарон).

Промышленное производство Д. в СССР прекращено; синтез небольших количеств его осуществляется для лабораторно-экспериментальных целей.

См. также Онкогенные вещества.

Библиография: Бeджeр Г. Химические основы канцерогенной активности, пер. с англ., М., 1966; Миллер Дж. и М и л-л e р Э. Канцерогенные аминоазосоеди-нения, в кн.: Успехи в изуч. рака, пер. с англ., под ред. Л. М. Шабада, т. 1, с. 7, М., 1955, библиогр.; Шабад Л. М. О циркуляции канцерогенов в окружающей среде, М.. 1973, библиогр.

Л. М. Шабад, Э. Е. Сметанин.