ДЕТЕРГЕНТЫ

ДЕТЕРГЕНТЫ (лат. detergere очищать) — синтетические вещества, обладающие высокой поверхностной активностью и в связи с этим моющим, дезинфицирующим и растворяющим (солюбилизирующим) действием; находят широкое применение при приготовлении различных дезинфицирующих, фармацевтических и фунгицидных препаратов, а также в практике биохим, производств и научных лабораторий.

Молекулы Д. представляют собой длинные углеводородные цепи (от 8 до 20 углеродных атомов), на одном конце которых находятся диссоциирующие ионогенные или полярные группы. Д. делят поэтому на анионные, катионные и неионогенные. Анионные Д. содержат отрицательно заряженные группы S0₃^-, OSO₃^-, OPO₃^-, COO^- и др. и в качестве нейтрализующих ионов — чаще всего ионы Na⁺ или К⁺. Обычные мыла представляют собой один из классов анионных Д. К анионным Д. относятся также алкилсульфаты (или сульфоэфиры), алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты и др. Катионные Д. (называемые также обращенными или инвертными мылами) относятся преимущественно к аминам и четвертичным солям аммония (напр., хлористый октадециламмоний C₁₈H₃₇NH₃Cl); их ионогенные группы могут быть связаны с углеводородным радикалом непосредственно или через сложноэфирную, амидную, эфирную и другие группы.

Имеются амфолитные Д., молекулы которых содержат одновременно карбоксильную (или сульфоэфирную) группу и аминогруппу (см. Амфолиты). Молекулы неионогенных Д. содержат несколько гидроксильных, оксиэтиленовых и других групп.

В водных р-рах благодаря силам межмолекулярного притяжения происходит ассоциация молекул Д. с образованием мицелл, которые имеют сферическую или пластинчатую форму и содержат несколько десятков молекул с общим мол. весом 12 000— 22 000. В мицеллах в водной среде углеводородные цепи обращены друг к другу и образуют нечто вроде капли неполярного вещества, а ионные группы обращены в воду и экранируют углеводородную каплю; в неполярной среде мицеллы Д. имеют обратное строение (углеводородные радикалы направлены наружу); это состояние в обоих случаях соответствует наименьшему уровню свободной энергии (см. Молекула). Равновесие между мицеллами и отдельными молекулами, а также степень ионизации тех и других зависят от концентрации, температуры, величины pH, наличия электролитов в р-ре и др. Критические или минимальные концентрации, необходимые для образования мицелл, очень невелики и часто составляют лишь 0,01 — 0,05%.

Физ.-хим. параметры р-ров Д.— их осмотическое давление, вязкость, эквивалентная электропроводность и др.— обладают рядом аномальных свойств, обусловленных одновременным наличием в р-рах Д. как простых ионов, так и мицелл. Мицеллярные р-ры Д. обладают характерной способностью повышать растворимость (солюбилизацию) углеводородов в воде благодаря возможности поглощения углеводородов в неполярных ядрах мицелл; напр., бензол практически не растворяется в чистой воде, тогда как в 7% р-ре олеата натрия растворяется 2,86% бензола. Растворимость полярных органических жидкостей в водных р-рах Д. также повышается благодаря образованию смешанных, мицелл, содержащих солюбилизируемые вещества не внутри, а между мицеллами; напр., растворимость циклогексанола повышается с 6,2% в чистой воде до 38% в водном 9% р-ре олеата натрия.

Номенклатура Д. насчитывает сотни наименований. В частности, широко применяются дюпонол (додецилсульфат), игепон (алкилбензосульфонат), аэросол ОТ (натриевая соль диоктилового эфира сульфоянтарной к-ты), цетилпиридиниум-хлорид, неионогенные игепаль и перигаль, отечественные препараты — сульфанол, ОП-10 и др.

Благодаря высокой поверхностной активности и способности к растворению белков, липоидов, каротиноидов, а также способности вызывать диссоциацию белковых комплексов, инактивацию вирусов и бактериальных токсинов, гемолиз и благодаря мощному бактерицидному действию Д. широко применяются для приготовления различных дезинфицирующих, бактерицидных, фарм, и фунгицидных препаратов. Так, напр., катионные и некоторые анионные Д. (галогениды алкилпиридиния и алкилтриметиламмония, мыла разветвленных и циклических жирных к-т и др.) используются для дезинфицирования тканей в прачечных, стерилизации стеклянной и другой посуды в столовых, стерилизации инструментов; их применяют также для дезинфицирования кожи в хирургии, для лечения грибковых заболеваний кожи, инфекционных заболеваний. Алкилсульфаты нормального строения, являющиеся Д. и содержащие в молекулах 12—16 углеродных атомов, представляют собой сильные бактерицидные средства, специфичные в отношении грамположительных бактерий.

Детергенты Твин-80, Тритон Х-100, полимиксин, некоторые яды и токсины, обладающие свойствами Д., являются веществами-либераторами, участвующими в высвобождении гистамина (см.) при аллергических реакциях.

Д. используют при выделении и очистке индивидуальных ферментов, прочно связанных с различными органоидами клетки (лизосомами, митохондриями и т. п.). Обнаружены и вводятся в практику биохим, лабораторий так наз. лизосомотропные вещества — Д., избирательно загружающие лизосомы и «топящие» их, что помогает дифференциальному получению фракции лизосом, в к-рой содержится большинство гидролитических ферментов. К таким Д. относится вещество Тритон WR-1339. У этого Д. и у ауротиомалата Na обнаружено свойство загружать нормальные лизосомы клеток печени, но разрушать их в тех случаях, когда паренхима печени поражена каким-либо патол, процессом (экспериментальные данные).

Трифтортрихлорэтан (фреон), дезоксихолеат и другие Д. широко применяют в вирусол, лабораториях при очистке и концентрировании различных вирусов для денатурации балластных белков.

Д. BRIJ-35 (полиоксиэтиленлауриловый спирт) нашел широкое применение в клин, и научных лабораториях для быстрой очистки и промывания автоанализаторов.

Во многих отраслях промышленности (напр., в текстильной) и в домашнем хозяйстве широко используется моющее действие Д. (многочисленные стиральные порошки и моющие средства). Многие Д. (алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты высших спиртов, мыла карбоновых к-т и др.) являются хорошими пенообразователями, используемыми при получении противопожарных пен и др.

Анионитовые ионогенные Д. (жировое мыло, стиральный порошок «Новость», сульфанол и др.) применяются при дезактивации (см.).

Многие Д. (сульфированные мыла, алкилсульфаты, эфиры сорбита и олеиновой к-ты и др.) являются хорошими эмульгаторами, вследствие чего их применяют в фарм, промышленности для получения эмульсий рыбьего жира, касторового масла, актифлавина, вводят в состав различных мазей. Д. входят в состав дерматол, средств, различных косметических препаратов, в т. ч. в кремы, препараты для бритья, зубные пасты, гримы, шампуни и др.

См. также Мыла.

Библиография: Тихоненко Т. И. Методические основы биохимии вирусов, М., 1973, библиогр.; Шварц А. и Перри Дж. Поверхностноактивные вещества, их химия и технические применения, пер. с англ., М., 1953.