ВИННЫЕ КИСЛОТЫ

Винные кислоты — природные органические кислоты, представляют собой диоксиянтарные кислоты, общая формула C4H6O6. В медицине используются соли D-винной кислоты. Известны четыре изомера: правовращающая D-винная к-та (I), левовращающая L-винная к-та (II), виноградная к-та, представляющая собой рацемическую смесь D- и L-форм, и оптически недеятельная мезовинная к-та (III):

Изомерия Винной кислоты обусловлена наличием в молекуле двух асимметричных атомов углерода.

Правовращающая D-винная кислота (виннокаменная к-та, Acidum tartaricum) — одна из самых распространенных растительных кислот. В значительных количествах находится в винограде (до 1%), рябине. При брожении вина выкристаллизовывается кислая калиевая соль, к-рая является главным источником получения к-ты. Виннокаменная к-та — бесцветные кристаллы сильнокислого вкуса, t 170°. Растворимость ее в 100 г различных жидкостей: в воде — 139 г (20°), 200 г (100°), в абс. спирте — 25 г (15°), в эфире — 0,4 г (15°). Растворы D-винной к-ты вращают плоскость поляризации вправо—[a]²⁰_D = +11,98° в 20% водном растворе. D-винная к-та при восстановлении образует D-яблочную к-ту (см. Яблочная кислота). При кипячении со щелочами, водой и слабыми кислотами превращается в мезовинную к-ту. Многие тяжелые металлы образуют с к-той комплексные соли, легко растворимые в воде.

Практическое значение имеют соли D-винной к-ты — тартраты. Так, если к смеси растворов сульфата меди и тартрата натрия (или калия) прибавить щелочь, то получают фелинговую жидкость (фелингов реактив), используемую для определения веществ, обладающих восстанавливающей способностью, напр, альдегидов, простейших сахаров (см. Углеводы, методы определения).

Винный камень (кремортартар, Cremor tartari) — кислая калиевая соль винной к-ты, C₄H₅O₆К. Находится в соке многих ягод, получается в виноделии при брожении сусла, иногда применяется в медицине в качестве легкого слабительного.

Сегнетова соль (Tartarus natronatus) — тартрат калия-натрия (KNaC₄H₄O₆•4H₂O) в интервале температур от 15 до 22,5° обладает резко аномальными пьезоэлектрическими и диэлектрическими свойствами; используется в мед. технике (см. Пьезография), применяется также в качестве слабительного.

Рвотный камень (Tartarus stibiatus) — тартрат антимонилкалия (KC₄H₄O₆SbO•1,5H₂O); применялся ранее в качестве рвотного и отхаркивающего средства, а также при лечении некоторых инфекционных заболеваний (лейшманиозов и шистосоматозов) внутривенно в виде 1% раствора на изотоническом растворе хлорида натрия с добавлением 5% глюкозы.

Левовращающая L-винная кислота по своим физическим и химическим свойствам идентична D-винной к-те, но вращает плоскость поляризации влево [а]²⁰_D = —11,98° в 20% водном растворе. Получается расщеплением виноградной к-ты на оптические антиподы.

Виноградная кислота (D, L-винная к-та, Acidum racemicum) — рацемическая смесь оптических антиподов. Образуется в смеси с мезовинной кислотой при нагревании растворов D-кислоты со щелочью. Кристаллизуется с двумя молекулами воды. Безводная кислота может быть получена при кристаллизации из спирта, t°_пл 206°. Растворимость ее в 100 г различных жидкостей: в воде — 20,6 г (20°), 185 г (100°), в спирте — 2 г (на холоду); может быть разделена на оптические антиподы.

Мезовинная кислота получается при кипячении виннокаменной к-ты с раствором едкого кали. Представляет собой бесцветные кристаллы состава C₄H₆O₆-H₂O; t°_пл 140°. При 15° 1 часть кислоты растворяется в 0,8 части воды. От оптически активных кислот отличается большей растворимостью кислых солей. На оптически деятельные компоненты не расщепляется.

См. также Янтарная кислота.

Библиография: Неницеску К. Д. Органическая химия, пер. с румын., т. 2, М., 1963.

Р. М. Хомутов.