КОНДЕНСАЦИЯ

КОНДЕНСАЦИЯ в химии — большая группа разнообразных синтетических реакций органической и биологической химии. Биосинтетические реакции Конденсации, катализируемые ферментами, приводят к образованию многих важных соединений. Таковы синтез лимонной к-ты из щавелево-уксусной к-ты в цикле Трикарбоновых к-т, глюкозы — из пировиноградной к-ты, биосинтез насыщенных жирных к-т и стероидов, построение порфобилиногена и многие другие превращения. Реакции Конденсации широко применяются в органическом синтезе (лабораторном и промышленном), в т. ч. при получении многих лекарственных веществ и природных биологически активных соединений (напр., каротиноидов).

Примерами Конденсации могут служить альдольная конденсация (см.), реакции С-алкилирования, в т. ч. хлор-метилирование ароматических соединений и др.

Реакции К. ведут к образованию новых углерод-углеродных связей, поэтому в результате К. происходит усложнение углеродного скелета молекулы. Эти реакции могут быть межмолекулярными и внутримолекулярными (реакции циклизации). В большинстве случаев они сопровождаются отщеплением какой-либо простой неорганической или органической молекулы (водорода, воды, галогеноводорода, аммиака, спирта и др.); в некоторых случаях К. протекает как реакция присоединения, т. е. без отщепления каких-либо частиц (диеновый синтез, бензоиновая К. и т. п.). К реакциям К. относят также образование гетероциклов, при к-ром происходит возникновение не только углерод-углеродных связей, но и связей между углеродом и гетероатомами (N, О, S и т. д.) и гетероатомов друг с другом. Образование же связей С—О, С—N и др., не связанное с построением гетероциклов (напр., получение сложных эфиров, амидов и т. п.), не включается в понятие «конденсация».

К реакциям К. примыкает поликонденсация, т. е. образование высокомолекулярных соединений (см.) из би- или полифункциональных органических соединений, также сопровождающееся отщеплением низкомолекулярных продуктов; реакции поликонденсации, в отличие от реакций собственно К., могут проходить путем образования сложноэфирных, амидных и других подобных им связей. К природным продуктам поликонденсации относятся биополимеры (белки, полинуклеотиды, полисахариды и др.). Реакции поликонденсации весьма важны для получения полимерных материалов.

Обычно реакции К. протекают под действием так наз. конденсирующих средств (агентов), роль которых может быть различной (катализ, образование реакционно-способных промежуточных соединений, связывание отщепляющихся частиц). Агентами К. могут быть протонные и апротонные к-ты (H₂SO₄, HCl, HF, AlCl₃, ZnCl₂), основания—щелочи, алкоголяты, амиды щелочных металлов (см. Кислоты и основания), металлы (натрий, медь и др.), различные окислители и др. Типы К. и их механизмы разнообразны и не могут быть сведены к одной схеме. Многие реакции К. носят собственные названия (конденсация Клайзена, реакция Вюртца, циклизация Дикмана и пр.).

Библиография:

Ворожцов H. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, с. 682, М., 1955, библиогр.;

Краткая химическая энциклопедия, т. 2, ст. 682, М., 1963; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Майофис Л. С. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов, Л., 1964.

А. И. Точилкин.