КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА

Карболовая кислота (Acidum carbolicum, Phenolum purum; C₆H₅OH), фенол (оксибензол) — простейший представитель органических соединений, содержащих группу OH в непосредственной связи с бензольным кольцом; обладает бактерицидными свойствами, в результате чего используется для дезинфекции и дезинсекции. Растворы Карболовой кислоты употребляют при дезинфекции по поводу инфекционных заболеваний дыхательных путей (за исключением туберкулеза), кишечных инфекций и при некоторых зоонозах; в медицине К. к. применяется также как местное прижигающее и болеутоляющее (в стоматологии) средство. При приеме внутрь и вдыхании паров К. к. проявляется ее токсичность: она воздействует на ц. н. с., разрушает клетки крови и т. п. В фармацевтической практике К. к. применяют для консервирования лекарственных веществ, сывороток и др. К. к. используется также в фармацевтической промышленности, в производстве синтетических красителей, для получения полимерных материалов, синтетических волокон, в производстве взрывчатых веществ.

Карболовая кислота была открыта в каменноугольном дегте в 1834 г. нем. химиком Рунге (F. F. Runge). Химически чистая К. к. представляет собой белое кристаллическое вещество с резким характерным запахом; t°_пл 42,3°, t°_кип 182,1°, уд. вес 1,071 (при 25°). При 15° в воде растворяется 8% К. к. Хорошо растворяется в спирте, эфире, бензоле, липоидах. С водой образует гидрат К. к.— C₆H₅(OH)-H₂O. Незначительное количество влаги переводит К. к. из кристаллического в жидкое состояние (Acidum carbolicum liquefactum). Техническая К. к. представляет собой красно-бурую, иногда черную вязкую жидкость. Очищается перегонкой и перекристаллизацией. Кислотные свойства К. к. выражены очень слабо. Она образует простые и сложные эфиры; легко окисляется на воздухе, что сопровождается порозовением ее кристаллов.

К. к. получают непосредственно выделением из смолы, образующейся при сухой перегонке дерева или каменного угля, или синтетически. Для промышленного получения К. к. синтетическим путем пользуются сплавлением солей бензолсульфокислоты со щелочами или действием едких щелочей на хлорбензол при высокой температуре и высоком давлении в присутствии меди.

Бактерицидные свойства

Антисептические свойства К. к. были обнаружены еще в 1834 г., но в хирургическую практику она была введена впервые в 1867 г. Дж. Листером. Механизм антисептического действия К. к. связывают с ее денатурирующим действием на белки микроорганизмов или с нарушением окислительно-восстановительной системы бактериальных клеток в результате накопления в них К. к. и взаимодействия ее гидроксильной группы с аминогруппами белков. 1—8% р-ры К. к. вызывают необратимую денатурацию и осаждение белка, и чем выше концентрация к-ты, тем интенсивнее идет процесс денатурации белка.

Установлено, что 1—2% растворы Карболовой кислоты уничтожают плесневые грибки и уменьшают способность дрожжевых клеток вызывать брожение, а 4— 5% р-ры совершенно уничтожают эти клетки. Р-ры К. к. обладают выраженными бактерицидными свойствами в отношении вегетативных форм микроорганизмов: 3% р-р почти моментально убивает гемолитический стрептококк, дифтерийные палочки обнаруживают уменьшение роста уже через 30 сек. после добавления его в культуру, более стойкие к действию К. к. микроорганизмы (возбудители тифа и цереброспинального менингита, палочки сапа и др.) погибают за 15—60 сек. Брюшнотифозная и дизентерийная палочки погибают под действием р-ра К. к. в разведении 1 :80 или 1 : 100 при комнатной температуре через 5— 10 мин.

На споры бактерий К. к. оказывает очень слабое воздействие. Споры палочек сибирской язвы не погибают в 5% р-ре К. к. даже в течение месяца. Большинство вирусов резистентно к ней. На гнилостные бактерии К. к. воздействует только в конц. р-рах.

Бактерицидные свойства Карболовой кислоты усиливаются с повышением температуры ее р-ров. Добавление к р-рам К. к. незначительных количеств соляной к-ты резко повышает их бактерицидность, поэтому при дезинфекции обычно пользуются смесью из 4 ч. 5% р-ра К. к. и 1 ч. 0,01 н. р-ра соляной к-ты. Усилению бактерицидных свойств К. к. способствует также прибавление к ее р-рам других к-т, напр, серной, щавелевой, уксусной, и солей щелочных металлов. Присутствие в р-ре К. к. белков сыворотки крови, масел и спирта понижает его бактерицидное действие.

Токсическое и физиологическое действие

Карболовая кислота обладает токсическими свойствами, которые выявляются при наружном воздействии, при приеме внутрь и при вдыхании ее паров. К. к. легко всасывается кожей и вызывает образование белого струпа, который затем буреет, а позднее становится белым, окруженным красной каймой, исчезающей через несколько дней, при этом струп мумифицируется и отпадает. При длительном воздействии на кожу 5% р-ры К. к. вызывают ощущение жжения, боли, а затем потерю в этом месте чувствительности вследствие паралича окончаний чувствительных нервов; 2% р-ры К. к., воздействуя длительно на кожу, могут вызвать гангрену конечности, вероятно вследствие сужения сосудов, стазов и тромбозов. К. к. вызывает воспаление и некроз слизистых оболочек. Введенная per os К. к. всасывается гл. обр. в желудке, откуда поступает в кровь и действует на ц. н. с. Токсическое действие К. к. может проявиться при неосторожном промывании ею раневых поверхностей. Эритроциты при непосредственном действии на них 3—4% р-ров К. к. постепенно сморщиваются, гемоглобин отделяется от стромы; такое же разрушающее действие оказывает р-р на лейкоциты, мышечные и нервные волокна.

К. к. сначала возбуждает, потом угнетает двигательные центры спинного мозга и коры полушарий головного мозга. Действуя на дыхательный центр, К. к. вызывает ускоренное диспноэтическое дыхание, сменяющееся ослаблением его и параличом. При введении К. к. в организм в больших дозах происходит сначала учащение, а затем ослабление сокращений сердца, падение АД и коллапс. Жаропонижающее действие К. к. большинство авторов связывает с явлениями коллапса, допуская лишь как второстепенную причину угнетающее действие к-ты на центр терморегуляции. У си-ленное отделение слюны и пота, наблюдаемое при отравлениях К. к., центрального происхождения.

Отравления карболовой кислотой

Возможность смертельного отравления Карболовой кислотой при втирании ее в больших количествах в неповрежденную кожу доказана экспериментальными исследованиями на животных.

Нежелательные явления могут развиваться даже после принятия внутрь очень небольших доз К. к. При этом наблюдаются легкая головная боль, иногда головокружение, чувство опьянения или оглушения, ощущение ползания мурашек, потливость, общая слабость, появляются рвота, понос, признаки раздражения почек — белок, эритроциты, даже гемоглобин в моче. Моча в легких случаях отравления окрашена в темный цвет, что обусловлено переходом значительного количества введенной в организм К. к. в гидрохинон, который при дальнейшем окислении дает окрашенные соединения. После принятия per os концентрированного р-ра К. к. вначале ощущаются сильные боли в пищеводе и желудке, появляется рвота; затем вследствие анестезирующего действия К. к. боли и жжение могут прекратиться, но быстро наступают явления, связанные с общим действием яда: побледнение, затем цианоз, головокружение, затруднение дыхания, ослабление сердечной деятельности, падение температуры тела, часто судороги, сведение челюстей. Рвотные массы имеют запах фенола; мочеотделение в большинстве случаев расстраивается, моча содержит белок, иногда гемоглобин. Несмотря на возвращающееся по временам сознание, смерть, как правило, наступает очень быстро вследствие затруднения дыхания и упадка сердечной деятельности.

Производимые К. к. ожоги слизистой оболочки желудочно-кишечного тракта редко проникают глубже мышечного слоя и обыкновенно не наблюдаются дистальнее двенадцатиперстной кишки; иногда обнаруживаются ограниченные и разлитые кровоподтеки в верхних отделах пищеварительного канала или слизистая оболочка приобретает более твердую консистенцию, напоминая дубленую кожу. Желудок содержит бурую свернувшуюся кровь, слизистая оболочка кишечника покрыта кровяной слизью, часто наблюдается отек легких, в почках обнаруживается гиперемия, набухание коркового вещества, кровяные тромбы в нем и жировое перерождение почечного эпителия.

Описаны случаи повышенной чувствительности в отношении К. к. Лица, часто обращающиеся с К. к., иногда страдают экземой рук, нефрозом. Из осложнений наиболее опасны пневмония и токсические нефриты.

Карболовая кислота может присутствовать в воздухе производственных помещений при изготовлении искусственных смол (напр., бакелита и др.), при разгонке каменноугольной смолы, при синтезе некоторых красящих и лекарственных веществ и т. д. Острые отравления К. к. в результате вдыхания ее паров в производственных условиях встречаются редко; чаще наблюдаются хронические отравления. При острых отравлениях парами К. к. наблюдается картина, аналогичная той, какая бывает после приема К. к. per os. Хронические отравления проявляются раздражением дыхательных путей, расстройством пищеварения, тошнотой, рвотой по утрам, общей и мышечной слабостью, потливостью, кожным зудом, раздражительностью, бессонницей, иногда заболеванием почек, сердцебиением и болями в подложечной области. Описаны случаи отравления К. к., сопровождающиеся анемией и неврологическими симптомами.

Из организма К. к. выделяется довольно быстро: незначительная часть в измененном виде через дыхательные пути, остальная — с мочой в виде фенолсерной к-ты. При введении в желудок большой дозы К. к. фенолсерную к-ту находили в содержимом желудка, в крови, печени, почках, селезенке, мышцах и в моче.

Первая помощь при отравлениях Карболовой кислотой состоит в возможно быстром промывании желудка сначала 10% р-ром спирта, а затем водой для удаления введенного спирта. Назначают внутрь обволакивающие средства, а при наступлении коматозного состояния и коллапса вводят средства, повышающие АД (эфедрин, мезатон), усиливающие сердечную деятельность (сердечные гликозиды). В случае необходимости поддерживают дыхание с помощью аппаратов искусственного дыхания. При попадании К. к. на кожу или смачивании ею одежды — немедленное обмывание всего тела пострадавшего водой, обтирание спиртом участков кожи, на которые попала К. к., смена одежды.

Предельно допустимая концентрация К. к. в воздухе рабочей зоны 5 мг/м³.

На производствах, где применяется К. к., рекомендуется пользоваться спецодеждой из плотной ткани и резиновыми рукавицами. Для предотвращения отравления парами К. к. пригоден промышленный фильтрующий противогаз. Меры предупреждения отравления К. к.: частая смена одежды, механизация производства, вентиляция и контроль за концентрацией К. к. в воздухе рабочих помещений.

Для обнаружения и количественного определения паров К. к. в воздухе пользуются реакцией с реактивом Миллона или реакциями образования азокрасителей.

Применение в медицинской практике

В зубоврачебной практике Карболовая кислота применяется как прижигающее и болеутоляющее средство (в смеси с новокаином) и в виде пасты с Acidum arsenicosum для разрушения пульпы кариозного зуба. Для введения в ухо при среднем отите используют 5% р-р К. к. в безводном глицерине. В хирургической практике 1—3% р-р применяют для дезинфекции инструментов, хранения шовного материала, для приготовления антисептического перевязочного материала.

Для дезинфекции (см.) помещений (стен, окон, дверей и пр.) применяют мыльно-карболовый р-р, напр. 2% зеленого мыла, 5% К. к. и 93% воды. 1—2% мыльные р-ры К. к. (приблизительно 100—200 г К. к. на ведро воды) применяют для дезинфекции белья: белье замачивают и выдерживают в р-ре 2 часа. Мыльно-карболовые р-ры обладают хорошими моющими свойствами.

К. к. используется в виде фенольно-керосиновых, фенольно-скипидарных смесей в целях дезинсекции (см.), она применяется для обеззараживания инфицированных масс и желатиновых смесей.

Применение в микроскопической технике

К. к. применяется для просветления макро- и микроскопических препаратов, для приготовления растворов красителей (карболфуксина, карболгенцианового фиолетового и др.), к-рыми широко пользуются в бактериологии, обеззараживания растворов красителей, желатина, инъекционных масс и т. д., а также для обезвоживания и просветления макро- и микроскопических препаратов. Поскольку К. к. активно связывает воду и вследствие этого обезвоживает ткани, ее иногда добавляют к хлороформу или к ксилолу (2 г на 100 мл) при заливке кусочков органов в парафин (А. В. Русаков, 1942). При обезвоживании срезов для последующего заключения их в канадский бальзам (см.)

А. В. Русаков рекомендует вместо абсолютного спирта 2% р-р К. к. в 96% спирте. Для обезвоживания и просветления препаратов после проведения их через серию спиртов восходящей крепости и перед помещением в ксилол применяют карболксилол, а также карболбензол, карболтолуол или карболскипидар (1 ч. кристаллич. К. к. на 3—5 ч. растворителя). В ряде случаев (чаще в бактериологии) для достижения более интенсивной окраски р-ры основных красителей готовят на 1—5% растворе К. к. (напр., карболфуксин по Цилю, карболтионин по Николлю, карболовый генциановый фиолетовый или кристаллофиолетовый и т. п.). Секи (М. Seki) рекомендует разводить на 3—5% р-ре кристаллической К. к. р-р кислого фуксина для выявления митохондрий.

Карболовая кислота в судебно-медицинском отношении

При вскрытии трупа человека, погибшего от отравления К. к., отмечают резкий запах фенола; слизистая оболочка рта, пищевода, желудка, а иногда и двенадцатиперстной кишки плотная, серо-желтого цвета, с хорошо выраженной складчатостью. Желудок сокращен. Если смерть наступила в результате хрон, отравления К. к., то отмечают бронхит, бронхопневмонию, токсический нефрит, дистрофию паренхиматозных органов.

Для качественного обнаружения К. к. к исследуемому р-ру прибавляют бромную воду, в результате чего образуется белый осадок трибромфенола или наступает помутнение. При микроскопии этого осадка видны кристаллы в виде игл, которые сравнивают с таким же осадком, полученным в результате реакции бромной воды и разведенного р-ра фенола. Вторая качественная реакция на К. к. состоит в том, что 1—2 капли 5% свежеприготовленного р-ра хлорида окисного железа при взаимодействии с исследуемым р-ром дают синее и сине-фиолетовое окрашивание. Эта реакция менее чувствительна (1 : 1000), чем реакция с бромом.

Для количественного определения используют объемное броматометрическое титрование или весовое определение образовавшегося в реакции трибромфенола.

См. также Фенолы.

Библиография: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, с. 403, Л., 1976; Машковский М. Д. Лекарственные средства, ч. 2, с. 358, М., 1977; Меркулов Г. А. Курс патологогистологической техники, Л., 1969; Судебная медицина, под ред. В. М. Смольянинова, с. 239, М., 1975; Швайкова М. Д. Токсикологическая химия, с. 111, М., 1975.

О. Д. Хализова; Е. 3. Бронштейн (суд. мед.), Я. Е. Хесин (гист.).