ИНДИКАН

ИНДИКАН — общее название некоторых производных индоксила (бета-оксииндола), образующихся в животных и растительных организмах; содержание индикана в сыворотке крови и моче служит вспомогательным клин.-биохим, тестом при ряде заболеваний.

Различают так наз. «животный» индикан, обнаруживаемый в крови и моче животных и человека, который представляет собой калиевую или натриевую соль индоксилсерной или индоксилглюкуроновой к-ты (см. Индол), и «растительный» индикан, встречающийся в индигоносных растениях (горец красильный, олеандр красильный и др.) и являющийся глюкозидом индоксила. Растительный И. используется как исходный продукт для получения индиго.

Строение И. было установлено А. Байером в 1905 г. «Животный» И. представляет собой бесцветные кристаллы, отличающиеся горьким вкусом, легко растворимые в воде. Все виды И. при кислотном или ферментативном гидролизе дают индоксил:

«Животный» И. образуется в печени человека и животных в процессе обезвреживания индоксила, поступающего с кровью воротной вены и являющегося продуктом жизнедеятельности микрофлоры кишечника. Гидроксильная группа индоксила этерифицируется серной или глюкуроновой к-той. Образующийся в печени И. поступает в кровь и выводится с мочой. В норме в сыворотке крови содержится 0,02— 0,08 мг% И., с мочой в сутки у здорового человека выделяется от 5 до 20 мг И.

Количество И. в сыворотке крови повышено при почечной недостаточности, уремии, нарушении деятельности жел.-киш. тракта. Гипериндиканемия (см. Хартнупа болезнь). По данным Флинна (J. Н. Flinn) с соавт. (1964), содержание И. в моче снижается при подагре, ревматоидном артрите с псориазом. Увеличение количества И. в моче у человека наблюдается при запорах, кишечной непроходимости, брюшном тифе, усилении процессов гниения в кишечнике. По данным Ильки (S. Ilea, 1962), при раке жел.-киш. тракта выделение И. с мочой резко увеличивается. При гнойных процессах в мочевом пузыре или мочевыводящих путях под влиянием микроорганизмов может произойти расщепление И. с образованием синего индиго, вследствие чего выделяющаяся моча приобретает синюю окраску.

Методы определения

В моче содержание И. определяют методом Кумона, основанным на конденсации И. с нингидрином, в результате чего образуется окрашенный в красный цвет продукт реакции, который экстрагируют хлороформом и колориметрируют против стандартного р-ра И. (10 мг мочевого И. в 100 мл дистиллированной воды и 1 мг фтористого натрия), хранящегося продолжительное время. К 10 мл мочи добавляют 0,5 мл 2% ацетата свинца, встряхивают и фильтруют. Из фильтрата берут 5,25 мл (что соответствует 5 мл мочи), добавляют 1 мл 10% соляной к-ты и 3—4 капли 3% р-ра нингидрина и погружают на 3 мин. в кипящую водяную баню. После охлаждения смесь переливают в делительную воронку, добавляют 5 мл хлороформа, встряхивают и через 3 мин. сливают окрашенный в красный цвет хлороформ. То же самое проделывают с пробой, в к-рую вместо мочи добавляют стандартный р-р И.

В крови присутствие И. определяют при помощи качественной реакции, носящей название пробы Розенберга. Сыворотку крови или кровь осаждают равным количеством 20% трихлоруксусной к-ты, после чего центрифугируют; 1 мл центрифугата наливают в тонкостенную пробирку, по стенке к-рой осторожно добавляют конц. соляную к-ту. Через несколько минут на границе жидкостей образуется фиолетовое кольцо. Положительность пробы определяют по скорости появления и интенсивности окраски этого кольца. Проба положительна во всех случаях тяжелой почечной недостаточности.

Для количественного определения И. в крови сыворотку крови смешивают с равным объемом 20% трихлоруксусной к-ты, фильтруют и к фильтрату добавляют несколько капель спиртового р-ра тимола и реактива Обермайера — 2 г хлорного железа в 1 л конц. соляной к-ты с уд. весом 1,19 (см. Обермайера проба). Через 20 мин. образовавшийся краснофиолетовый пигмент извлекают 2 мл хлороформа и колориметрируют (реакция Йоллеса—Хааса).

При определении И. в моче к 2—3 мл безбелковой мочи приливают равный объем конц. соляной к-ты с уд. весом 1,19, несколько капель 2% марганцовокислого калия и 10—15 капель хлороформа. Содержимое пробирки тщательно перемешивают. В присутствии И. хлороформ окрашивается в синий цвет. Интенсивность окраски пропорциональна количеству образовавшегося синего индиго. Следует учесть, что избыток марганцовокислого калия окисляет синее индиго в изатин, имеющий желтый цвет. Модификацией этой качественной пробы на присутствие И. в моче является так наз. реакция Яффе: к 15 мл мочи добавляют 1,5 мл ацетата свинца (10% р-р), фильтруют, к фильтрату добавляют равный объем конц. соляной к-ты, 2—3 капли 5% хлористого кальция и 2—3 мл хлороформа, тщательно перемешивают. В том случае, если моча нормальна, водный слой окрашивается в зелено-синий цвет, а хлороформный— в синий.

В тех случаях, когда исследуемый принимал лекарственные вещества, содержащие йод, хлороформенная вытяжка мочи окрашивается в розовый или красный цвет, иногда с фиолетовым оттенком. Красное окрашивание исчезает после добавления небольшого количества гипосульфита.

См. также Альтшулера метод.

Библиография: Каррер П. Курс органической химии, пер. с нем., с. 693 и др., Л., I960; Майстер А. Биохимия аминокислот, пер. с англ., с. 409, М., 1961; The carbohydrates, ed. by W. Pigman, p. 543, N. Y., 1957; Handbuch der Pflanzen-pliysiologie, hrsg. v. W. Ruhland, Bd 6, S. 761, B. u. a., 1958.

И. Б. Фридлянд.