ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА

ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА — этилен -1,2-дикарбоновая кислота, транс-бутендиовая кислота, HOOCCH-CHCOOH, ненасыщенная двухосновная кислота. Ф. к. является одним из компонентов важнейшего метаболического цикла — цикла трикарбоновых к-т (см. яблочную кислоту (см.) при участии фермента фумарат-тидратазы (фумаразы; КФ 4.2.1.2).

Фумарат-гидратаза является ферментом, абсолютно специфичным в отношении субстрата и продукта реакции. Кроме того, она обнаруживает также стереоспецифичность двух типов: действует только на один из двух геометрических изомеров Ф. к. и образует только L-яблочную к-ту. Молекула фумарат-гидратазы состоит из 4 субъединиц, каждая из к-рых содержит три сульфгидрильные группы (см.); мол. вес (масса) фермента равен 200 000.

Ф. к. образуется также в цикле лизина (см.). Образовавшаяся во всех случаях Ф. к. поступает в цикл трикарбоновых к-т. В нек-рых растениях и микроорганизмах Ф. к. образуется из аспарагиновой к-ты под действием аспартазы (КФ 4.3.1.1), у животных этот фермент отсутствует.

Ф. к. представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с t°_Пл 287°, при температуре 290° возгоняется. Она растворима в воде и эфире, не растворима в хлороформе и бензоле. Ф. к. обладает хим. свойствами дикарбоновых к-т и свойствами соединений с двойной связью в молекуле. Получают Ф. к. изомеризацией малеиновой к-ты, к-рая является ее цис-стереоизомером (см. Изомерия).

Ф. к. используется в пищевой промышленности как заменитель лимонной и винной к-т, в производстве синтетических высыхающих масел п пластификаторов.

Библиогр.: Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., с. 409, М., 1976; Робертс Дж. и Касерио М. Основы органической химии, пер. с англ., т. 1 — 2, М., 1978.

Н. В. Проказова.