БЕТА-НАФТИЛАМИН

БЕТА-НАФТИЛАМИН — вещество, обладающее канцерогенным действием; ароматический амин нафталинового ряда (2-нафтиламин, 2-аминонафталин):

Бесцветные или красноватые пластинки без запаха; t°_пл 111 — 112°; t°_кип 306,1°. Хорошо растворяется в спирте, эфире, горячей воде, плохо — в холодной воде (1,17%); летуч с парами воды, сублимируется.

До 1950 года Бета-нафтиламин применялся для получения некоторых азокрасителей.

В 1938 году в опыте на собаках впервые доказана возможность возникновения опухолей мочевого пузыря при ежедневном введении Бета-нафтиламина с пищей в количестве от 100 до 450 мг. Через 20 месяцев у 13 из 16 опытных животных были обнаружены опухоли мочевого пузыря. Такие же новообразования были получены при подкожном введении Бета-нафтиламина. Дальнейшие исследования подтвердили высокую канцерогенную активность Бета-нафтиламина. Установлено, что при введении больших доз Бета-нафтиламина у собак обнаруживаются множественные опухоли мочевого пузыря уже на 9—10-м месяце.

Считается, что канцерогенной активностью обладает не сам Бета-нафтиламин, а его метаболиты: 2-амино-1-нафтол и 2-нафтилгидроксиламин. При выведении из организма они накапливаются в мочевом пузыре и, действуя на его слизистую оболочку, приводят к образованию опухолей. Это было установлено исследованиями на мышах. Им вводили в мочевой пузырь парафино-восковые пилюли, содержавшие Бета-нафтиламин или 2-амино-1-нафтолгидрат, выделенный из мочи собак, которым в пищу добавляли Бета-нафтиламин. Опухоли в мочевом пузыре были получены только у тех мышей, которым вводили пилюли с 2-амино-1-нафтолгидратом.

Бета-нафтиламин, обладая высокой канцерогенной активностью, может вызвать у работающих с ним опухоли мочевого пузыря (рак и папилломы). По опубликованным данным мировой литературы, до 1962 года выявлено более 400 заболеваний профессиональными опухолями мочевого пузыря, вызванными контактом с Бета-нафтиламином.

Производство Бета-нафтиламина, существовавшее в СССР с 1930 по 1951 год (с перерывом в 5 лет), по требованию санитарных органов было прекращено. Лишь несколько десятков килограммов в год химически чистого Бета-нафтиламина вырабатывается в качестве реактива. Производство технического Бета-нафтиламина прекращено по гигиеническим соображениям также в большинстве стран мира.

Определенную опасность могут, однако, представлять некоторые полупродукты анилинокрасочной промышленности, которые в качестве примесей содержат Бета-нафтиламин: альфа-нафтиламин, альдольальфа-нафтиламин и аминотобиас кислота.

Альфа-нафтиламин (1-нафтиламин, 1-аминонафталин, азоамин гранат С) получают из альфа-нитронафталина восстановлением дисульфидом натрия.

Примесь Бета-нафтиламина в техническом альфа-нафтиламине обусловлена наличием в исходном техническом альфа-нитронафталине примеси бета-нитронафталина, который при восстановлении переходит в Бета-нафтиламин. Технический альфа-нафтиламин, вырабатываемый до последнего времени в СССР, содержит до 4—5% Бета-нафтиламина. Альфа-нафтиламин, вырабатываемый в других странах, также содержит Бета-нафтиламин.

По мнению советских и зарубежных авторов, химически чистый альфа-нафтиламин сам по себе не обладает канцерогенными свойствами, а его канцерогенное действие обусловлено содержащимся в нем Бета-нафтиламина. Профилактические мероприятия в этих производствах аналогичны тем, которые проводятся при работе с бензидином (см. Бензидин). Деканцерогенизация выпускаемого в СССР альфа-нафтил-амина ведется в двух направлениях: очистка технического альфа-нитронафталина от бета-нитронафталина и получение альфа-нафтиламина путем каталитического взаимодействия другого сырья.

Альдольальфа-нафтиламин содержит до 15% технического альфа-нафтиламина и может содержать до 0,75% Бета-нафтиламина.

С деканцерогенизацией альфа-нафтиламина исчезает опасность канцерогенного воздействия для работающих как в производстве альдоль-альфа-нафтиламина, так и при применении его в резиновой промышленности.

Аминотобиас кислота техническая содержит 0,5% Бета-нафтиламина.

Применяется в производстве лаков и лаковых красителей. Эксперименты на собаках и крысах показали, что химически чистая аминотобиас к-та канцерогенными свойствами не обладает, а технический продукт обладает слабой канцерогенной активностью. Проводятся мероприятия по уменьшению содержания примеси Бета-нафтиламина в аминотобиас кислоте.

См. также Онкогенные вещества.

Библиография: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева, ч. 1, с. 585, Л., 1971; Липкин И. Л. Канцерогенные вещества в анилино-красочной промышленности и меры профилактики, Гиг. труда и проф. заболев., № 6, с. 17, 1962; Л и п к и н И. Л. и Ш а б а д Л. М. Деканцерогенизация технического 1-наф-тиламина — важное оздоровительное мероприятие в анилино-красочной промышленности, там же, № 6, с. 37, 1972; T e м -нин И. С. Опухоли мочевого пузыря, вызванные канцерогенными аминосоеди-нениями, с. 42 и др., М., 1962; Шаба д Л. М. Методы изучения бластомоген-ности химических веществ, М., 1970; В о n s e г G. М. Epithelial tumours of bladder in dogs induced by pure β-naphthyl-amine, J. Path. Bact., v. 55, p. 1, 1943; Bonser G. М., G lays on D. B. a. J u 1 1 J. W. An experimental inquiry into the cause of industrial bladder cancer, Lancet, v. 2, p. 286, 1951; H u e p erW. С., Wiley F. H. a. W о 1 f e H. D. Experimental production of bladder tumors in dogs by administration of beta-naphthyl-amine, J. industr. Hyg., v. 20, p. 46, 1938, bibliogr.

Л. М. Шабад, И. Л. Липкин.