БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА (Acidum benzoicum, C₆H₅COOH) — простейшая органическая кислота ароматического ряда, применяемая в производстве лекарственных препаратов, красителей, а также в пищевой промышленности. Представляет собой бесцветные кристаллы с t°_пл 122,36°, t°_кип 249,2°; легко сублимируется, летуча с водяным паром; плохо растворима в воде, хорошо — в спирте и эфире; константа диссоциации К = 6,3*10^-5.

Бензойная кислота широко распространена в виде солей и сложных эфиров в тканях различных растений и животных.

В организме животных и человека бензойная кислота в печени подвергается детоксикации, образуя парные соединения главным образом с аминокислотами, и выделяется с мочой в виде гиппуровой кислоты (см.) — бензоилглицина, а с экскрементами птиц — в виде орнитуровой кислоты — дибензоилорнитина.

Бензойную кислоту получают окислением различных производных бензола (толуола, этилбензола, бензилового спирта и т. д.), омылением бензонитрила или бензотрихлорида и другими реакциями. Бензойная кислота способна хлорироваться, нитроваться, сульфироваться; подобно другим органическим кислотам образует соли, сложные эфиры, галоидангидриды (хлористый бензоил — C₆H₅COCl — широко используется в органической химии для введения бензоильной группы — C6H5CO), амиды и т. п. Бензойная кислота и ее соли, главным образом бензойнокислый натрий, обладают антисептическими свойствами; применяются для консервирования пищевых продуктов.

Бензойная кислота как препарат.

Бензойная кислота относится к числу антисептических средств, оказывает фунгицидное действие. Применяется наружно в спиртовых растворах и мазях. Ранее ее назначали иногда при пиелитах и циститах. В качестве отхаркивающего средства применяют натриевую соль бензойной кислоты — бензоат натрия (Natrii benzoas, Natrium benzoicum). Представляет собой белый кристаллический порошок сладковато-соленого вкуса. Легко растворим в воде (1 : 2); растворы имеют слабощелочную реакцию. Принимают внутрь в порошках и растворах (чаще в микстурах) 3—4 раза в день. Разовая доза для взрослых 0,2—0,5 г, детям до 1 года — 0,03—0,05 г; 2—5 лет — 0,05— 0,1 г; 5—6 лет — 0,15 г; 7—9 лет — 0,2 г; 10—14 лет — 0,2—0,3 г. Бензоат натрия применяют для исследования антитоксической функции печени (см. бензонафтол (см.).

Бензойная кислота радиоактивная. В медицинской практике для определения синтетической антитоксической функции печени используют натриевые соли орто-, мета- и параизомеров йодбензойной кислоты, в которых часть атомов радиоактивна (¹³¹I, ¹²⁵I и др.). Кроме того, в экспериментальных условиях применяют бензойнокислый натрий, содержащий радиоактивный углерод 14C. Все эти препараты получают методом изотопного обмена. Препараты представляют собой прозрачные, бесцветные или желтоватые растворы. Содержание основного вещества — 2 — 10 мг/мл, удельная активность — 0,05—0,1 мкюри/мг, радиоактивная концентрация — 0,1—1 мкюри/мл, pH 5—9, радиохимическая чистота более 98%. Выпускаются в виде стерильных и апирогенных растворов в герметически закрытых пенициллиновых флаконах с активностью от 0,1 до 5 мкюри. Радиоактивные препараты бензойной кислоты необходимо хранить в свинцовых контейнерах в защищенном от света месте при температуре не выше 10°.

При пероральном введении препараты бензойной кислоты быстро всасываются в желудочно-кишечном тракте. Отщепления радиоактивного йода не происходит. Бензойная кислота, поступающая извне, и бензойная кислота, постоянно образующаяся в организме, инактивируется в печени путем взаимодействия с глицином и глюкуроновой кислотой с образованием соответственно гиппуровой кислоты и бензоил глюкуронида, которые выводятся почками.

Радиоактивная бензойная кислота предназначена для определения синтетической антитоксической функции печени у человека при тех же заболеваниях, при которых используется проба Квика — Пытеля. Преимуществом радиоизотопного метода является то, что применение препаратов меченой бензойной кислотой позволяет значительно снизить (примерно в 500—600 раз) дозу вводимого при исследовании бензойнокислого натрия, сократить время процедуры до 40—50 минут и в то же время получить достаточно четкие сведения о состоянии антитоксической функции печени.

Радиоактивные препараты бензойной кислоты вводят внутрь натощак после опорожнения мочевого пузыря в количестве 10—15 мккюри или внутривенно по 0,2 мккюри на 1 кг веса в 0,5 мл физиологического раствора. Функциональное состояние печени определяют на основании записи и анализа данных радиоизотопной гепатографии (см.) по динамике выведения изотопа с мочой и по содержанию в ней продуктов метаболизма методами хроматографии или электрофореза. Препараты радиоактивной бензойной кислоты не рекомендуется применять при беременности, лактации, а также детям. Побочных эффектов и осложнений радиоактивные препараты бензойной кислоты не вызывают.

Бензойная кислота в судебно-медицинском отношении. Бензойная кислота и ее соли имеют значение при отравлениях пищевыми продуктами и напитками, содержащими эти вещества. Клинические данные не характерны.

Для определения бензойной кислоты ее соли изолируют из объекта исследования дистилляцией с водяным паром или экстракцией этанолом, подкисленным серной кислотой, а затем этиловым эфиром. Остаток после удаления эфира подвергают возгонке; температура плавления полученных кристаллов возгона 122 градуса. Возгон исследуют химическими реакциями: 1) окрашивание с хлоридом окисного железа; 2) получение бензойно-этилового эфира; 3) превращение бензойной кислоты в бензойный альдегид. Количественное определение бензойной кислоты производят алкалиметрически (см. Нейтрализации метод).

Библиография: Машковский М. Д. Лекарственные средства, т. 2, с. 443, М., 1972; Физер Л. и Физер М. Органическая химия, пер. с англ., т. 2, с. 116 и др., М., 1970; Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии, т. 2, с. 79 и др., М., 1957; ШвайковаМ. Д. Судебная химия, с. 158, М., 1959.

Р. Хомутов; В. В. Ларин (фарм.), А. Ф. Рубцов (суд.), В. В. Седов (рад.).