4-АМИНОДИФЕНИЛ

4-АМИНОДИФЕНИЛ (син.: 4-фенил-анилин, ксениламин) — вторичный ароматический амин; органическое соединение, обладающее канцерогенными свойствами, C₆H₅C₆H₄NH₂:

А. — белое кристаллическое вещество, почти нерастворимое в воде; растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Мол. вес 169; t°пл 50—52°; t°кип 302°. Перегоняется с водяным паром; получают восстановлением 4-нитродифенила. Основные свойства выражены слабо.

Впервые А. был обнаружен немецким химиком Гофманном (Hofmann, 1862) в отходах производства анилина. До 50-х годов 20 в. использовался в качестве полупродукта в производстве кислотных антрахиноно-вых красителей и как антиоксидант в резиновой промышленности США.

Канцерогенные свойства выявлены в 1952 г. в опытах на крысах [Уолпол (A. Walpole) с соавт.]. Через 2 года были найдены опухоли мочевого пузыря у собак, к-рым длительно скармливали А. С 1955 г. начали появляться сообщения об опухолях мочевого пузыря у людей, связанных с производством или использованием А. Промышленное производство А. прекращено.

См. также Онкогенные вещества.

Библиогр.: Weisburger J. Н. и Weisburger E. К. Химические вещества как причина рака, в кн.: Усп. в изучении рака, пер. с англ., под ред. Л. М. Шабада, т. 8, с. 501, М., 1969; Темкин И. С. Опухоли мочевого пузыря, вызванные канцерогенными аминосоединениями, с. 32, М., 1962.

Э. Е. Сметании, Л. М. Шабад.