УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводороды — органические соединения, молекулы к-рых построены из двух элементов — углерода и водорода. Углеводородные цепи составляют основу многих природных соединений: Масла растительные). Многие органические соединения (см.) представляют собой продукты замещения Углеводородов и являются их производными. Углеводороды составляют основу большинства горючих ископаемых и широко используются в народном хозяйстве.

В зависимости от того, как соединены между собой атомы нефть (см.), поэтому иногда их называют нафте-нами. Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки «цикло-» к названиям соответствующих алканов (напр., циклопропан, циклопентан, циклогексан. и др.). Циклоалканы могут быть моно-циклическими, бициклическими и полициклическими. В природе наиболее широко распространены соединения с пяти- и шестичленными циклами.

Углеводороды, содержащие двойные связи, так наз. ненасыщенные У., называют алкенами, олефинами, или олефиновыми У. При образовании названий алкенов в названии соответствующего алкана окончание «-ан» заменяется на «-илен» (напр., этилен, пропилен, бутилен и т. д.). У., содержащие две или больше двойных связей, называют алкадиенами (две двойные связи), алкатриенами (три двойные связи) и т. д. Алкинами называют У., имеющие в молекуле тройные углерод — углеродные связи. Простейшим представителем этого класса У. является ацетилен (см.). Названия алкинов образуют из названий алканов, заменяя окончания «-ан» на «-ин» (напр., этин, бутин, гексин и т. д.). По числу тройных связей эти У. делят на алкадиины, алкатриины и т. д. У., содержащие одновременно двойные и тройные связи, называют алкенинами, алкадиенинами и т. д. в соответствии с числом двойных и тройных связей в их молекулах.

К циклическим У., содержащим двойные связи,— ароматическим У., или аренам, относится фенантрен (см.), бензольные ядра в их молекулах комбинируются т. о., что на одной прямой лежат центры только части этих ядер. Основными источниками ароматических У. являются нефть (сухая перегонка, или риформинг) и каменные угли (коксование).

У. в зависимости от количества углеродных атомов в их цепи могут быть газами (метан, этан), жидкостями и твердыми веществами (гексадекан, октадекан и др.). В ряду алканов с каждой дополнительной CH₂-группой температура кипения повышается примерно на 30°, возрастают плотность и, в меньшей степени, температура плавления веществ. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. По мере увеличения количества двойных связей в молекулах алкенов или числа конденсированных ядер у ароматических У. эти соединения из бесцветных становятся окрашенными (каротин, гексацен). Алканы, алкены, алкины, циклоалканы и ароматические У. различаются УФ-, инфракрасными спектрами и спектрами ядерного магнитного резонанса (см.).

Все Углеводороды на воздухе сгорают с образованием воды и углекислого газа. Из всех У. алканы и циклоалканы в хим. отношении наиболее инертны. Алкены и алкины, наоборот, обладают высокой реакционной способностью и легко вступают в реакции присоединения по двойной и тройной связям. Высокой реакционной способностью обладают также соединения с сопряженными двойными связями (когда двойные связи чередуются с простыми связями между атомами углерода). Алкены и алкины способны к реакциям полимеризации (см.). Ароматические У. особенно легко вступают в разнообразные реакции замещения, чем определяется их широкое использование для разнообразных хим. синтезов.

Углеродные цепи У. в организме животных и растений синтезируются при участии ацил-КоА (см. Трикарбоновых кислот цикл). Большинство аэробных клеток способно к полному окислению углеводородных цепей жиров до углекислого газа и воды в результате процессов, протекающих в матриксе митохондрий эукариотических клеток.

Углеводороды как профессиональные вредности

Все У. обладают наркотическими свойствами; интенсивность их наркотического действия возрастает в гомологических рядах до определенного члена ряда (так наз. правило Ричардсона). У разветвленных У. сила наркотического действия ослабляется пропорционально степени разветвления углеродной цепи. Высшие алкены наряду с наркотическим обладают судорожным действием, кроме того, они оказывают на дыхательные пути слабое раздражающее действие. Алициклические У. (циклоалканы) обладают более сильным действием, чем соответствующие У. жирного ряда. Алициклические У. раздражают кожу и слизистые оболочки, действуют на кровь и кроветворные органы (особенно непредельные алициклические У.).

Наркотическое действие У. обусловлено их взаимодействием с ц.н.с. на уровне нейрона и межнейронной синаптической связи. Специфическое действие на кровь и кроветворные органы алициклических У., в т. ч. ароматических У., в первую очередь, связывают с особенностями их метаболизма в организме и образованием фенолов и полифенолов.

Особое место среди У. с точки зрения профвредности (см. Онкогенные вещества).

Опасность проф. отравлений У. в значительной степени обусловлена их летучестью. У. жирного ряда, представляющие собой в нормальных условиях газообразные вещества, могут содержаться в воздухе в любых концентрациях и приводить в ряде случаев к недостатку кислорода в шахтах и горных выработках и к взрывам. Пары предельных У. с длиной углеродной цепи 6 — 9 атомов углерода, входящих в состав бензинов (см.), уайт-спирита, керосина, могут создавать значительные концентрации в воздухе производственных помещений в резинотехнической, лакокрасочной, машиностроительной и других отраслях промышленности. Воздействие на человека смесей У. возможно при переработке нефти и газа, при синтезе спиртов и жирных к-т, в производстве детергентов (см.) и др., а также при использовании смесей У. в качестве топлива, смазочных масел, растворителей и при применении их для органического синтеза.

Хрон. отравления насыщенными У. характеризуются нарушениями со стороны в. н. с. Эти сдвиги наиболее выражены при хронических отравлениях смесями насыщенных и ненасыщенных У., а также У. нефти, бензинов, смазочных масел и др. Функциональные изменения со стороны ц. н. с. и в. н. с. сопровождаются сердечно-сосудистыми нарушениями, расстройствами жел.-киш. тракта, нарушениями функций печени, изменениями со стороны крови (коагулопатия) и поражением кроветворных органов.

При переработке и получении нефти, а также применении мазутов, битумов, смазочно-охлаждающих материалов, смазочных масел и др. возможны случаи поражения кожи: токсический Экзема), кератозы (см.), бородавчатые разрастания (см. Бородавка), папилломы (см. Папиллома, папилломатоз). Онкогенное действие продуктов перегонки каменного угля, горючих сланцев и нефтяных продуктов обусловлено присутствием в них полициклических У.

Лечение при хрон. отравлениях симптоматическое.

Острые отравления У. характеризуются неспецифическими симптомами, выражающимися бледностью, головной болью, слабостью, тошнотой, рвотой, понижением АД, потерей сознания. В ряде случаев, особенно при отравлении ненасыщенными алициклическими У., отмечают сильное раздражение слизистых оболочек, судороги. При отравлении ароматическими У. характерно кровотечение из слизистых оболочек, неврологические расстройства.

Первая помощь и неотложная терапия

Пострадавшего необходимо вынести в теплое, хорошо проветриваемое помещение, освободить от стесняющей дыхание одежды. Если токсическое вещество попало на кожу, его удаляют теплой водой с мылом. При остановке дыхания — немедленно искусственное дыхание, срочная доставка в специализированное леч. учреждение. При попадании высокотоксичного У. в желудок — промывание желудка 10—15 л воды с последующим введением 100—200 мл вазелинового или касторового масла. Необходима госпитализация, при поступлении желательно проведение гемодиализа.

В клинике — патогенетическая и симптоматическая терапия, особое внимание необходимо уделить профилактике и лечению экзотоксического шока (см.). Для лечения коагулопатии — введение гепарина, для улучшения гемодинамики и защиты печени от токсического действия У.— трасилол (50 000—100 000 ЕД в сутки внутривенно). Витамины группы В, глюкоза, липокаин, кокарбоксилаза, липоевая и глутаминовая к-ты. Длительность терапии определяется тяжестью состояния .

Экспертиза трудоспособности

Если хроническое или острое отравление Углеводородами не вызвало склонного к прогрессированию заболевания, заболевший может быть временно переведен на работу, не связанную с профвредностями. В случае рецидива болезни или ее утяжеления пострадавшего отстраняют от работы, сопровождающейся контактом с профвредностями.

См. также Отравления, профессиональные; Профессионалъные болезни, Экспертиза.

Меры профилактики отравлений Углеводородами: строгое гиг. нормирование (см. Медицинский осмотр), а также специальное питание (см. Питание лечебно-профилактическое).

Предельно допустимая концентрация для алифатических насыщенных У. с длиной углеродной цепи до 10 углеродных атомов в воздухе рабочей зоны, в пересчете на углерод 300 мг/м³ (класс опасности 4). ПДК отдельных алифатических и алициклических У. в воздухе рабочей зоны составляют: амилены (смесь изомеров) — 10 мг/м³, 1,3-бутадиен — 100 мг/м³, изопрен — 40 мг/м³, винил ацетилен — 20 мг/м³, циклогексан — 80 мг/м³, метилциклогексан — 50 мг/м³, циклопентадиен — 5 мг/м³, дициклопентадиен — 1 мг/м³.

Библиогр.: Бруевич Т. С. Бластомогенность продуктов переработки нефти, М., 1980; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, с. 9, Л., 1976; Люблина Е. И., Минкина Н. А. и Рылова М. Л. Адаптация к промышленным ядам как фаза интоксикации, Л., 1971; Мецлер Д. Биохимия, пер. с англ., т. 1, с. 80 и др., М., 1980; Робертс Дж. и Касерио М. Основы органической химии, пер. с англ., т. 1, с. 248, т. 2, с. 310, М., 1978; Саноцкий И. В. и Уланова И. П. Критерии вредности в гигиене и токсикологии при оценке опасности химических соединений, М., 1975; Справочник по профессиональной патологии, под ред. Л. Н. Грацианской и В. Е. Ковшило, Л., 1981.

И. Уланова (гиг.), Н. В. Проказова (биохим.).