ВАЛЕРИАНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Категория :

Описание

ВАЛЕРИАНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические кислоты алифатического ряда общей формулы C4H9COOH; некоторые из них (изовалериановая и метилэтилуксусная к-ты) применяют в фармакологии.

Известны следующие изомеры В. к. (табл.).


НЕКОТОРЫЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИЗОМЕРОВ ВАЛЕРИАНОВЫХ КИСЛОТ

Наименования кислот

Физические свойства

tпл

tкип

плотность

d420

Н-валериановая

CH3(CH2)3-COOH

-34,5

186,3

0,939

Изовалериановая

(CH3)2CHCH2COOH

-37,6

176,7

0,933

Метилэтилуксусная

CH3CH2CH(CH3)COOH

-80

177,0

0,938

Пивалиновая, или триметилуксусная

(CH3)3CCOOH

+ 35,3

163,7

0,905


Так наз. природная валериановая к-та, получаемая из корней валерианы, представляет собой смесь правовращающей 2-метилэтилуксусной и изовалериановой кислот. Из эфирных масел Michelia longifolia и Michelia Champaca была выделена левовращающая 2-метилэтилуксусная к-та. В. к. получают и синтетически, напр, н-валериановую — восстановлением левулиновой к-ты CH3COCH2CH2COOH; триметилуксусную к-ту — окислением пинакона HOC(CH3)2C(CH3)2OH.

Все В. к.— маслообразные жидкости с характерным неприятным запахом высших жирных кислот; смешиваются со многими органическими растворителями: спиртом, эфиром, хлороформом, бензолом и т. д.; в воде растворимы плохо.

В мед. практике находят применение производные природной валериановой к-ты, выделяемой из корней валерианы или получаемой окислением первичных амиловых спиртов. Это настои и экстракты валерианы, действующим началом которых считают борниловый эфир валериановой к-ты, бромизовал (см.) — α-бромизовалерианилмочевина, валериановый цинк.

Сложные эфиры В. к. применяют также в качестве фруктовых эссенций. Из замещенных В. к. особое значение имеет валин (см.) — альфа-аминоизовалериановая к-та, входящая в состав белков.


Библиография: Физер Л. и Физер М. Органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1969.

А. Я. Хорлин.